- PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 23 2.1 Mẫu thực vật 23 2.2 Các phương pháp phân lập các hợp chất 23 2.3 Các phương pháp xác định cấu trúc các hợp chất 28 Chương III. - THỰC NGHIỆM 30 3.1 Thu hái và xử lý mẫu 30 3.2 Chiết tách và phân lập các hợp chất từ lá cây Xuân tiết tiền 31 3.3 Các hằng số và dữ kiện phổ của các hợp chất đã phân lập được 34 Chương IV. - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 37 4.1 Mẫu thực vật 37 4.2 Chiết tách và phân lập các hợp chất 37 4.2 Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được 39 KẾT LUẬN 52 TÀI LIỆU THAM KHẢO 53 PHỤ LỤC 60 NHỮNG KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) 13C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) 1H-NMR Phổ cộng hưởng từ proton (Proton Magnetic Resonance Spectroscopy) HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy) CTPT Công thức phân tử CC Sắc ký cột (Column Chromatography) TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin-layer Chromatography) tonc Điểm nóng chảy [α]D Độ quay cực ánh sáng δ Độ dịch chuyển hóa học J Hằng số tương tác s Singulet d Doublet t Triplet m Multiplet dd Double doublet Ac Nhóm axetyl Me Nhóm metyl MeOH Metanol EtOAc Etyl axetat Glc Glucose DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số loài Justicia của Việt Nam 4 Bảng 1.2 Các lignan được phân lập từ các loài Justicia 7 Bảng 1.3 Các flavonoit, tecpenoit, ancaloit, cumarin được phân lập từ các loài Justicia 13 Bảng 4.1 Khối lượng, hiệu suất thu các phần chiết và hợp chất từ bột lá cây Xuân tiết tiền (Justicia monetaria R. - Ben) 36 Bảng 4.2 Các dữ liệu phổ NMR của hợp chất J4 45 DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ SƠ ĐỒ Danh mục hình Hình 1.1 Hình ảnh một số loài Justicia, họ Acanthaceae 6 Hình 1.2 Cây Xuân tiết tiền (Justicia monetaria R. - Ben.) 30Hình 4.1 Phổ IR của hợp chất J1 40Hình 4.2 Phổ ESI-MS của hợp chất J1 40Hình 4.3 Phổ 1H-NMR của hợp chất J1 41Hình 4.4 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất J1 41Hình 4.5 Phổ EI-MS của hợp chất J2 42Hình 4.6 Phổ IR của hợp chất J2 42Hình 4.7 Phổ 1H-NMR của hợp chất J2 43Hình 4.8 Phổ 1H-NMR của hợp chất J3 44Hình 4.9 Phổ 1H-NMR của hợp chất J4 47Hình 4.10 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất J4 48Hình 4.11 Phổ COSY của hợp chất J4 49Hình 4.12 Phổ HMBC của hợp chất J4 50Hình 4.13 Phổ HSQC của hợp chất J4 51 Danh mục sơ đồ Sơ đồ 3.1 Quy trình chiết các lớp chất từ lá cây Xuân tiết tiền 31Sơ đồ 3.3 Quá trình phân tách các hợp chất từ phần chiết n-hexan 33Sơ đồ 3.3 Quá trình phân tách các hợp chất từ phần chiết nước 34 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 1 MỞ ĐẦU Từ nhiều thế kỷ nay các sản phẩm thiên nhiên luôn là nguồn chủ yếu cung cấp các thuốc chữa bệnh cho con người, và khoảng một nửa các dược phẩm được sử dụng ngày nay có nguồn gốc từ các sản phẩm thiên nhiên. - Hiện nay, các sản phẩm thiên nhiên vẫn tiếp tục đóng một vai trò trung tâm trong việc phát hiện và phát triển các dược phẩm mới, không những được Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 2sử dụng trực tiếp để làm các tác nhân điều trị, mà còn là những hợp chất dẫn đường cho việc phát triển các thuốc mới hoặc là các chất dò sinh hóa để làm sáng tỏ các nguyên lý của dược lý học con người. - Nghiên cứu phân lập các hợp chất tinh khiết từ lá cây Xuân tiết tiền (Justicia monetaria R. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 3 Chương 1 TỔNG QUAN 1.1. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 59 Xuân tiết Eberhardt Justicia eberhadtii R. - Đà Lạt Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 629 Xuân tiết chẻ bốn Justicia quadrifaria (Nees) T. - Theo các công trình nghiên cứu đã công bố trên thế giới, từ các bộ phận khác nhau của các loài Justicia đã phân lập được nhiều hợp chất thuộc các nhóm polyphenol (lignan, flavonoit, cumarin) tecpenoit, ancaloit. - a) Các lignan Lignan là lớp hợp chất chủ yếu được phân lập từ các loài Justicia. - Đây là lớp hợp chất tự nhiên có sự đa dạng sinh học (chống ung thư, chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, kháng tiểu cầu, kháng virus. - Các hợp chất lignan được phân lập từ các loài thuộc chi Justicia được tổng hợp trong Bảng 1.2. - Leucantha Honda Nhật Bản Phần trên mặt đất justicidin A (32), justicidin B (33), justicidin C (40), justicidin D (41), diphyllin (8), diphyllin apiosid (42), diphyllin apiosid-axetat (43), justicidinoside A (44), justicidinoside B (45), justicidinoside C (46) [9] Justicia purpurea Ấn Độ Toàn bộ cây secolignan glycosid: juspurpurin (47), arylnaphtalen glycosid: justalakonin (48) [35] Justicia simplex Ấn Độ Toàn bộ cây simplexolin (49) [25] Ấn Độ Toàn bộ cây justisolin (50), simplexosid (51) [26] Dưới đây là cấu trúc hóa học của một số hợp chất lignan được phân lập từ các loài thuộc chi Justicia. - H Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 1238 39 40OOOOOOOHOMeMeOOOOOOOOHOMeMeOOOOOMeOOMeMeO 41OOOCH3OOOO42 R = OHOCH2OHOHOH43 R = OHOCH2OAcOHOHH3COH3COROOOO 44H3COH3COOCH3OOOOOHOHHOHOOOH3COH3COOROOOOOHOHHOHOOO45 R = OCH346 R = HOOOGlcOOOO47 48OOOGlcOOOMe49OOOOOOOO50HOOOOOOOOOOOMeGlcOO51 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 13b) Các hợp chất khác Ngoài lignan là lớp hợp chất chính như đã nói ở trên, các nghiên cứu về hóa học cho thấy sự có mặt của nhiều lớp chất có hoạt tính sinh học khác trong chi Justicia như flavonoit, tecpenoit (với các khung fridelan, ursan, oleanan tritecpen), ancaloit và các hợp chất chứa nitơ. - Các hợp chất steroit như stigmasterol, sitosterol, daucosterol cũng được phân lập từ lá và rễ của các loài Justicia gendarussa, Justicia flava. - Bảng 1.3 tổng kết các hợp chất thuộc các lớp chất flavonoit, tecpenoit, ancaloit, cumarin đã được phân lập từ các loài thuộc chi Justicia. - Bảng 1.3 Các flavonoit, tecpenoit, ancaloit, cumarin được phân lập từ các loài Justicia Loài Phân bố Bộ phận dùng Các hợp chất đã được phân lập TLTKFlavonoit Justicia cataractae Venezuela Toàn bộ cây 3’,4’-dihydroxyflavon (52). - [61] Justicia simplex Ấn Độ Toàn bộ cây justicisaponin (79) [27] Ancaloit và hợp chất chứa nitơ Justicia adhatoda Syn. - vasicinol Justicia betonica Ấn Độ Lá Indol [3,2-b]quinolin ancaloit glycosid: jusbetonin (83), 10H-quindolin (84), 6H-quinindolin (85), 5H,6H-quinindolin-11-on (86) [50] Justicia spicigera Mehico Lá allantoin (87) [21] Justicia ghiesbreghtiana Ai Cập Lá Hợp chất chứa nitơ: axit N-(2- [38] Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 15hydroxy-4,5-dimetoxyphenyl)-(S)-α-malamic (88) Dưới đây là cấu trúc hóa học một số hợp chất flavonoit, cumarin tecpenoit, ancaloit và các hợp chất chứa nitơ đã được phân lập từ các loài thuộc chi Justicia. - Nhiều hợp chất được chiết xuất từ các loài Justicia có hoạt tính sinh học thú vị. - Lignan là lớp hợp chất chính có mặt trong các phần chiết có hoạt tính của các loài Justicia. - Khảo sát về hoạt tính sinh học cho thấy hợp chất này có nhiều hoạt tính như gây độc tế bào, kháng virus, kháng côn trùng, giãn cơ, kích thích hoạt động của hệ thống thần kinh trung ương ở chuột nên được sử dụng làm thuốc an thần và thư giãn cơ bắp tương tự như một số loại thuốc an thần, giảm đau khác . - Kết quả là sau 5 ngày tiêm hợp chất này đã không quan sát thấy liều gây chết [7]. - Ngoài ra, hợp chất này cũng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng tế bào ung thư bạch cầu [41]. - Hơn nữa, những hợp chất này cũng có hoạt tính đối với enzym cyclooxygenase-1 (COX-1) với tác dụng kháng một phần tiểu cầu tụ tập do hoạt tính của COX-1 và làm giảm sự tạo thành thromboxan [59]. - Hợp chất này được phân lập từ Justicia flava và được sử dụng phổ biến trong việc điều trị HIV/AIDS ở Uganda [36, 53]. - Hợp chất 3’,4’-dihydroxyflavon (52) thuộc nhóm flavonoit có khả năng làm giãn mạch và loài Justicia cataractae Leonard có hoạt tính hạ huyết áp (anti-hypertensive activity), được dùng làm thuốc trị các bệnh cao huyết áp [31], tiểu đường [58]. - Các hợp chất apigenin (53) và vitexin (54) được phân lập từ phần chiết ethanol của Justicia gendarussa, được sử dụng trong y học dân gian điều trị các chứng viêm, thấp khớp, viêm khớp [6, 46]. - Hợp chất có khung coumarin là umbeliferon (63) được phân lập từ phần chiết ancol của lá Justicia pectoralis có các hoạt tính kháng viêm, giãn phế quản, do đó, loài Justicia pectoralis thường được dùng phổ biến trong điều trị viêm bệnh phế quản và các bệnh về đường hô hấp [37]. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 21Allantoin (87), một hợp chất thuộc nhóm ancaloit được phân lập từ loài Justicia spicigera, có hoạt tính kháng viêm và chống ung thư rất hiệu quả [21. - Các hợp chất jusbetonin (83) và 10H-quindolin (84) được phân lập từ lá của Justicia betonica có hoạt tính kháng u mạnh [50], mặc dù loài này được sử dụng loài phổ biến trong y học cổ truyền của Ấn Độ, Thái Lan để điều trị tiêu chảy các bệnh viêm nhiễm và HIV/AIDS [33, 36]. - CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT 2.2.1 Phương pháp chiết Chiết là quá trình tách và phân ly các chất dựa vào quá trình chuyển một chất hoà tan trong một pha lỏng vào một pha lỏng khác không hoà tan với nó. - Phương pháp này thường được dùng để phân tách các hợp chất tự nhiên có trong thực vật. - Với các ancaloid: có thể kiểm tra sự xuất hiện của các hợp chất này bằng sự tạo kết tủa với các thuốc thử đặc trưng như Dragendorff, Mayer. - Phương pháp TLC được dùng để phân tích định tính hay định lượng, hoặc để kiểm tra độ tinh khiết của các hợp chất cũng như hỗ trợ cho các phương pháp sắc ký khác (sắc ký cột) để tìm hệ dung môi phù hợp cho việc phân tách bằng sắc ký. - Tiến hành sắc ký cột nhiều lần để thu được các hợp chất tinh khiết. - CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT Để xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được cần sử dụng kết hợp các phương pháp vật lý hiện đại. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 313.2 CHIẾT TÁCH VÀ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ LÁ CÂY XUÂN TIẾT TIỀN 3.2.1 Tạo các phần chiết từ bột lá cây Bột lá cây Xuân tiết tiền (3200 g) được ngâm chiết ba lần (72 giờ/1lần) với metanol ở nhiệt độ phòng. - 3200 g bột lá khô cây Xuân tiết tiền Dịch chiết metanol- Ngâm chiết với metanol 3 lần (72h/lần) -Lọc lấy dịch chiếtDịch chiết metanol-nước - Cất quay chân không loại dung môi - Pha loãng bằng nước cất Chiết với n-hexan Cất loại dung môi Dịch chiết n-hexan Dịch chiết etyl axetatDịch chiết metanol-nướcDịch chiết metanol-nước Chiết với etyl axetat Phần chiết Etyl axetat (6,3g)Phần chiết Nước (300g) Phần chiết n-Hexan (69,6g) Cất loại dung môi Cất loại dung môi Sơ đồ 3.1 Quy trình chiết các lớp chất từ lá cây Xuân tiết tiền Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 323.2.2 Phân lập các hợp chất từ phần chiết n-hexan Khảo sát TLC trên lớp mỏng silica gel với một số hệ dung môi khác nhau, chúng tôi nhận thấy để phân tách phần chiết n-hexan trên chất hấp phụ này thì hệ dung môi n-hexan/etyl axetat cho kết quả tốt nhất. - Sau khi đã chuẩn bị cột nhồi silica gel bằng bằng phương pháp nhồi ướt, hỗn hợp chất đã tẩm silica gel được phân tách bằng sắc ký cột với chất hấp phụ là silica gel (cỡ hạt mm), rửa giải bằng hệ dung môi n-hexan/etyl axetat với tỷ lệ etylaxetat tăng dần từ 0% đến 100% (v/v) thu được 100 phân đoạn, mỗi phân đoạn 25 ml. - Nhóm phân đoạn JH7 được kết tinh lại trong hệ n-hexan/EtOAc thu được hợp chất dạng tinh thể hình kim, màu trắng ký hiệu là J2 (37,0 mg). - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 33 Sơ đồ 3.2 Quá trình phân tách các hợp chất từ phần chiết n-hexan 3.2.3 Phân lập các hợp chất từ phần chiết nước 250g phần chiết nước (JW) được phân tách qua cột Dianion HP-20 (Mitsubishi Chem. - Như vậy, từ các phần chiết n-hexan và nước của lá cây Xuân tiết tiền chúng tôi đã thu được 4 hợp chất J1, J2, J3 và J4. - 100%, v/v) 100 phân đoạn (25ml/phân đoạn) JH4 (34-35)JH5 (36-42) JH4.3 (6-7)JH4.2 (3-5) JH4.4 (8-12) JH4.1 (1-2) JH3 (24-33) JH2 (17-24) JH6 (43-61) JH7 (62-68)JH8 (69-82) JH9 (83-85) JH CC, Silica gel n-hexan/EtOAc v/v) J1 (20,0 mg) Kết tinh lại trong n-hexan/EtOAc JH1 (PĐ1-16) Phần chiết n-Hexan (JH, 50g) CC, Silica gel CH2Cl2/EtOAc (7/1-1/1, v/v) Kết tinh lại trong n-hexan/EtOAc J2 (37,0 mg) J3 (21,0 mg) Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 34 Sơ đồ 3.3 Quá trình phân tách các hợp chất từ phần chiết nước 3.3 CÁC HẰNG SỐ VẬT LÝ VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ PHÂN LẬP ĐƯỢC 3.3.1. - Hợp chất J1 Tinh thể hình kim màu trắng. - v/v) J4 (15,0 mg) CC, Dianion HP-20 MeOH/H2O (gradien, v/v) JN1 Phần chiết Nước (JN, 250g) JN2 JN3 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 353.3.2. - Hợp chất J2 Tinh thể hình kim màu trắng. - Hợp chất J3 Dạng bột vô định hình màu trắng. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 3622,6 (C-28). - Hợp chất J4 Dạng bột màu vàng. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 37Chương 4 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1. - CHIẾT TÁCH VÀ PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT Như chúng tôi đã trình bày ở mục 1.1.2, chương I: Tổng quan, các lớp chất có hoạt tính sinh học trong chi Justicia là các lignan, flavonoit, ancaloit, tecpenoit. - Bằng việc kết hợp chặt chẽ các phương pháp chiết, tách bằng sắc ký cột trên các chất hấp phụ pha thường, pha đảo, cùng với việc khảo sát phần chiết và các phân đoạn thu được bằng TLC, chúng tôi đã phân lập được 4 hợp chất từ lá cây Xuân tiết tiền. - Quá trình phân lập các hợp chất này từ phần chiết n-hexan và nước được mô tả ở các Sơ đồ 3.2, Sơ đồ 3.3 (về chi tiết xem Chương 3: Thực nghiệm). - Hiệu suất của các phần chiết cũng như các hợp chất phân lập được từ mẫu bột lá khô Xuân tiết tiền được nêu ra ở Bảng 4.1. - Khối lượng, hiệu suất thu các phần chiết và hợp chất từ bột lá cây Xuân tiết tiền (Justicia monetaria R. - Ben) TT Phần chiết/ Hợp chất Khối lượng (g) Hàm lượng. - 1 Phần chiết n-Hexan (JH Phần chiết Etyl axetat (JE Phần chiết Nước (JN Hợp chất J Hợp chất J Hợp chất J Hợp chất J Ghi chú: Hiệu suất tính % theo khối lượng nguyên liệu khô) Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 394.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC Hợp chất J1 thu được dưới dạng tinh thể hình kim màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy 263–264oC. - Các dữ liệu phân tích phổ này cho thấy J1 là hợp chất triterpenoit có khung friedelan. - Hợp chất này đã được phân lập trước đây từ loài Justicia procumbens của Trung Quốc [60]. - Friedelan-3-on (J O Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 40. - Hình 4.1 Phổ IR của hợp chất J1 Hình 4.2 Phổ ESI-MS của hợp chất J O O Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 41 Hình 4.3 Phổ 1H-NMR của hợp chất J1 Hình 4.4 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất J O Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 424.3.2. - Hợp chất J2 Hợp chất J2 thu được ở dạng tinh thể hình kim màu trắng, có nhiệt độ nóng chảy là 146–147oC. - Hình 4.5 Phổ EI-MS của hợp chất J2 Hình 4.6 Phổ IR của hợp chất J HO HO Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 43 Hình 4.7 Phổ 1H-NMR của hợp chất J2 Phổ 13C-NMR và DEPT của chất J2 cho biết sự có mặt của 29 nguyên tử cacbon trong phân tử bao gồm 6 nhóm metyl (2 singlet, 3 doublet và 1 triplet), 11 nhóm metylen, 8 nhóm metin sp3, 3 cacbon bậc bốn sp3 và 1 nối đôi. - Phân tích chi tiết phổ NMR, hợp chất J2 được xác định là stigmast-5-en-3β-ol [28]. - Đây là một hợp chất steroit có mặt phổ biến trong các loài thực vật. - HO Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền HO Stigmast-5-en-3-ol (J2) 4.3.3. - Hợp chất J3 Hợp chất J3 được phân lập dưới dạng bột vô định hình. - Hình 4.8 Phổ 1H-NMR của hợp chất J O OHHOHOOOH Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 45Thông qua việc phân tích chi tiết các phổ NMR và kết hợp so sánh với các dữ liệu đã công bố [22], có thể kết luận hợp chất J3 chính là daucosterol, có công thức phân tử là C35H60O6 (M=576). - Đây là hợp chất tồn tại rất phổ biến ở các loài thực vật khác nhau trong tự nhiên. - Hợp chất J4 Hợp chất J4 thu được dưới dạng bột màu vàng. - Phổ NMR của hợp chất J4 sau đó được đo trong DMSO-d6 ở nhiệt độ cao hơn (333K). - Các dữ liệu phổ NMR của hợp chất J4 (đo trong DMSO-d6, 333 K) Vị trí δC δH (J, Hz) δH (J, Hz)[a s 6,78, s b] 6 108,1[b] Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 467 161,5[b] 8 104,5[b] 9 154,5[b] 10 103,4[b] OH-5 13,73, s br.s 8,15, br.s d d d d br.s 8,15, br.s 1’’ 73,9[c] 4,67, d d m 4,00, m m 3,44, m m 3,79, m dd (2,0. - và tín hiệu proton Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 47singlet ở δH 6,75 ppm. - Hình 4.9 Phổ 1H-NMR của hợp chất J4 Phân tích chi tiết phổ DEPT, với sự trợ giúp của phổ 2D-NMR, cho phép xác định được cấu trúc hóa học của J4. - So sánh dữ liệu phổ NMR của J4 với hợp chất apigenin 6,8-di-C-α-arabinopyranosid trong tài liệu đã công bố [17] cho thấy sự trùng khớp. - Hợp chất này đã được Simmonds và cộng sự phân lập trước đây từ cây Viola yedoensis và các tác giả cũng nhận thấy nhiều tín hiệu cacbon không xuất hiện trên phổ 13C-NMR. - Hình 4.10 Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất J4 Điều này có thể được lý giải do tương tác không gian của 2 nhóm arabinopyranosid với các nhóm thế của vòng A làm cản trở sự quay tự do xung quanh liên kết C6-C1’’ và C8-C1. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 49Apigenin 6,8-di-C-α-arabinopyranosid 123456781'OOOHOHHO6'5'4'3'2'OHOHHOO OHHOOHO Hình 4.11 Phổ COSY của hợp chất J OOOHOHHO6'5'4'3'2'OHOHHOO OHHOOHO Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 50 Hình 4.12 Phổ HMBC của hợp chất J OOOHOHHO6'5'4'3'2'OHOHHOO OHHOOHO Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 51 Hình 4.13 Phổ HSQC của hợp chất J OOOHOHHO6'5'4'3'2'OHOHHOO OHHOOHO Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 52 KẾT LUẬN Trong quá trình thực hiện luận văn thạc sĩ này, chúng tôi đã thu được một số kết quả nghiên cứu như sau: 1. - Bằng việc kết hợp các phương pháp sắc ký pha thường và pha đảo đã phân lập được 4 hợp chất từ lá cây Xuân tiết tiền, đó là. - Bằng các phương pháp vật lý hiện đại như phổ khối lượng (MS), phổ công hưởng từ hạt nhân 1 chiều và 2 chiều (1D, 2D-NMR) đã xác định được cấu trúc hóa học của 4 hợp chất trên. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt 1. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 5411. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 5629. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 5737. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 5846. - Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 5954. - Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất J1 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 62 Phụ lục 2. - Phổ 13C-NMR của hợp chất J1 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 63 Phụ lục 3. - Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất J1 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 64 Phụ lục 4. - Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất J2 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 65 Phụ lục 5. - Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất J3 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 66 Phụ lục 6. - Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất J4 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 67 Phụ lục 7. - Phổ 13C-NMR của hợp chất J4 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 68 Phụ lục 8. - Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất J4 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 69 Phụ lục 9. - Phổ COSY giãn của hợp chất J4 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 70 Phụ lục 10. - Phổ HMBC giãn của hợp chất J4 Luận văn Thạc sĩ Hóa học Nguyễn Thị Huyền 71 Phụ lục 11. - Phổ HSQC giãn của hợp chất J4
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt