bài tập hóa hữu cơ tập 2 pdf

- [email protected] – copyright © 2010 Tài liệu dành cho.
- Bài tập Hóa học hữu cơ bao gồm hai tập.
- Copyright © 2010 [email protected] 1 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Part 1: AXIT CACBOXYLIC – ESTE COOH O O HOOC H C C HO H3C CH3 H COOH.
- Viết và cân bằng mọi phương trình phản ứng.
- Không cần viết cơ chế phản ứng.
- Viết các phương trình phản ứng từ X1 đến A.
- Viết phương trình phản ứng tạo thành C từ A và phản ứng của C với nước.
- Viết các phương trình phản ứng dẫn từ B đến A.
- A và B có phải là các đồng phân không đối quang (diastereoisomers)? Copyright © 2010 [email protected] 2 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: 1.
- Phản ứng của một đồng phân lập thể của X với NaOH: COOH COONa + 2NaOH + 2H2O COOH COONa Phản ứng của một đồng phân lập thể của Y với NaOH: OC COONa O + NaOH + H 2O oc COONa Copyright © 2010 [email protected] 3 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học 4.
- Copyright © 2010 [email protected] 5 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học 5.
- Công thức cấu tạo của các chất: O O CH 2OH CH 2O CH2O CH 2OH CH2OH H2C C N B C D CH2OH CH2S C CH3 O CH 2CO2CH3 CH2CO2CH3 E F Copyright © 2010 [email protected] 6 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học 2.
- I A Copyright © 2010 [email protected] 9 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Trong sự tổng hợp chất tương đương của.
- metyloctadec-9,12-dienoat O metyl octadecanoat O Copyright © 2010 [email protected] 11 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học c.
- Copyright © 2010 [email protected] 12 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học f.
- Phản ứng tạo thành A và B khác nhau ở điểm cơ bản nào? h.
- Phản ứng H2C COOH H2C COOH HO C COOH 4.
- hydroxy cacboxylic mới tham gia phản ứng này b.
- Các đồng phân của A OCH3 COOH COOH axit-(E)-3-(2-metoxyphenyl)-2-pentendioic OCH3 COOH COOH axit-(Z)-3-(2-metoxyphenyl)-2-pentendioic Copyright © 2010 [email protected] 13 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học HOOC H3CO COOH axit-(Z)-3-(4-metoxyphenyl)-2-pentendioic d.
- 5 6 4 1 3 OH HO 2 OH Như vậy thì trong cùng điều kiện phản ứng thì lượng sản phẩm C luôn nhiều hơn B Copyright © 2010 [email protected] 14 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Bài 7: Sự phát triển của các loại dược phẩm mới phụ thuộc chủ yếu vào tổng hợp hữu cơ.
- Không có phản ứng c.
- Công thức cấu tạo các sản phẩm: NO2 O O OH OH + O2 N OH OH 3.
- c Bài 8: Viết cơ chế của các phản ứng sau đây: a.
- acid CH 3COOH  NH 4 Copyright © 2010 [email protected] 15 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: a.
- Copyright © 2010 [email protected] 16 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Bài 10: Sildenafil (một loại thuốc tăng lực) đ ược tổng hợp theo sơ đồ: O O NH 2NH 2 1.
- Viết cơ chế phản ứng chuyển [I] thành K.
- CO2 + HN N O2 S O2 S N N CH3 N N CH3 O2 S N N CH3 Bài 11: Viết công thức cấu tạo của sản phẩm cuối (nếu có) từ các phản ứng sau: COOH + (I2, KI, NaHCO 3.
- Giải thích? Copyright © 2010 [email protected] 18 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: a.
- Đồng phân meta- khó xảy ra phản ứng vì không tạo thành.
- O Br COOH Copyright © 2010 [email protected] 19 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Part 2: AMINOAXIT – AMIN – PROTEIN O O O N N N N N N.
- Cho A và B tác dụng với HCl theo tỷ lệ mol 1:1, chất n ào phản ứng dễ hơn? Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm.
- 0,90 HA HA Copyright © 2010 [email protected] 21 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học [A.
- D ùng công thức cấu tạo, viết phương trình các phản ứng tạo thành B, C và ancol tert-amylic từ A.
- Giải thích hướng của phản ứng tạo thành C8H8O4NSCl và C6H8O2N2S.
- CH3O-COCl Copyright © 2010 [email protected] 23 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học NHCOOCH3 NHCOOCH3 NHCOOCH3 NH2 C6H5NH2 HOSO2Cl NH3 H3O+ CH3OCOCl d­ SO2Cl SO2NH2 SO2NH2 (B) (C) (D) (E) b.
- Như vậy có thể viết như sau: Copyright © 2010 [email protected] 27 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học H H HNO2 H H H+ H3 C C C CH3 H3C C C CH3 CH3COCH2CH3 -H2O NH2 NH2 OH OH 2,3-diaminobutan Như vậy hợp chất A là diamit của axit 2,3-dimetylsucxinic có thể tồn tại ở dạng quang hoạt, phản ứng với axit nitrơ cho ra axit 2,3-dimetylsucxinic.
- Copyright © 2010 [email protected] 29 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học 5.
- Công thức cấu tạo: O O 2N OH OH NH NO2 O 3.
- Copyright © 2010 [email protected] 30 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học b) 1660cm-1 do độ dài liên kết dài của nhóm cacbonyl.
- Copyright © 2010 [email protected] 31 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học O O O O H H O O H OH O O a b c d BÀI GIẢI: 1.
- Copyright © 2010 [email protected] 32 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học O O O O OH OH OH OH NH2 NH2 NH2 NH2 A G L F Trong phương pháp phân tích cấu trúc peptit thì việc nhận diện aminoaxit đầu N và đuôi C đóng vai trò cực kỳ quan trọng.
- Viết phản ứng.
- Công thức cấu tạo các peptit có thể có: Copyright © 2010 [email protected] 35 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Các dipeptit vòng (dixeto piperazin) cũng được chấp nhận: 2.
- Tác nhân e (benzylclofomiat) sẽ phản ứng với amin theo sơ đồ sau: 5.
- Copyright © 2010 [email protected] 37 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học a.
- Viết phương trình phản ứng thuỷ phân pentozan tạo thành A và công thức của A, B, C.
- Viết phương trình phản ứng của D tác dụng với: (I.
- Phản ứng của D với I và II Copyright © 2010 [email protected] 38 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học H 2N N O O O 2N CHO O 2N CH N N O NH O D O NH I O O O NH NH O 2N CHO O 2N CH S O S O S II S Bài 22: Geniposit (hình dưới) là một hợp chất được tách ra từ quả dành dành.
- Genipin tham gia phản ứng tạo màu với gelatin (đây là cơ sở để phát hiện dấu vân tay trong kỹ thuật hình sự).
- Copyright © 2010 [email protected] 39 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Part 3: CACBOHIDRAT - POLYME O O O OCH2 CH2 O O H 2C CH2O O n.
- Hợp chất X không phản ứng với dung dịch Benedict cũng như không đối quang.
- Cả A và B đều phản ứng với 5 mol HIO4.
- Sự metyl hóa của X rồi thủy Copyright © 2010 [email protected] 40 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học phân kế tiếp tạo thành 2,3,4-tri-O-metyl-D-hexozơ (E) (chuyển hóa từ A).
- Hợp chất X là một tri-saccarit, không phản ứng với dung dịch thuốc thử Benedict, không quang hoạt.
- Copyright © 2010 [email protected] 43 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 3: Các cacbohydrat thiên nhiên đ ều được tạo thành từ phản ứng quang hợp trong thực vật.
- MeOH O O CO2Me O O CO2 MeO 2C H O O O E CO 2Me (spp) MCPBA CO 2M e O HO O CH2OH H O O CO 2Me 3 + 1) MeOH/H+ O H 2) LiAlH4 sau do H2O OH OH O O I G Copyright © 2010 [email protected] 44 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học 1.
- Viết công thức cấu tạo A.
- b) MeOH là sản phẩm phụ trong phản ứng chuyển hóa B thành C.
- Tính tỉ lệ D/E (theo số mol) trong hỗn hợp phản ứng.
- Phản ứng của F với axit m – clopebenzoic (MCPBA) sinh ra t ừ sản phẩm G.
- Copyright © 2010 [email protected] 45 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Ví dụ về disaccarit cho dưới đây: H OH H O HO H H H OH H OH OH O H O liên kết glycozit H OH H OH OH H 8.
- câu c sai Copyright © 2010 [email protected] 46 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học 5.
- CHO COOH H OH H OH CH2OH HO H HO H -H2O H O H OH H OH OH OH O H OH H OH CH2OH CH2OH OH H H OH c) Công thức cấu tạo có thể có của turanozơ (không chú ý đến mặt lập thể tại các vị trí anome): Copyright © 2010 [email protected] 48 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học O HO OH(CH2OH) HOH2C CH2OH(OH) OH O HO HO O OH Bài 5: Lactozơ (đường sữa) được sản xuất ở hầu hết các trang trại trên khắp đất nước Hà Lan, nó được sản xuất từ váng sữa (sản phẩm phụ trong qúa trình sản xuất phomát).
- Copyright © 2010 [email protected] 49 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học BÀI GIẢI: 1.
- Copyright © 2010 [email protected] 50 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học BÀI GIẢI: 1 – 2.
- CHO CHO H OH H OH diastereomers H OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH diastereomers diastereomers diastereomers diastereomers CHO CHO HO H H OH H OH enantiomers H OH H OH HO H CH2OH CH2OH Bài 7: Từ một monosaccarit, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế chất A và B: OCOCH3 H 5C 6 O O O O O H CHO CH3COO OCH3 A B Copyright © 2010 [email protected] 51 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học BÀI GIẢI: Điều chế A Bài 8: Viết công thức Fisơ của các chất C và D trong dãy chuyển hóa sau: BÀI GIẢI: Copyright © 2010 [email protected] 52 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học Bài 9: 1.
- C tham gia phản ứng tráng bạc tạo Copyright © 2010 [email protected] 53 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học thành axit cacboxylic E (C4H8O5).
- D  glucopiranozo (A) Copyright © 2010 [email protected] 54 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học OH OMe HO HO O MeO OH MeO OH OMe A O OH HO MeO HO OH MeO OH OH OMe Bài 13: Salixin C13H18O7 bị thủy phân bởi elmusin cho D -glucozơ và Saligenin C7H8O2.
- Công thức cấu tạo A: 4.
- Công thức cấu tạo B: In: chất khơi mào: Copyright © 2010 [email protected] 60 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học 5.
- Công thức cấu tạo C: 8.
- Trình bày cơ chế phản ứng này.
- Copyright © 2010 [email protected] 61 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học BÀI GIẢI: 1.
- Phương trình phản ứng: to, xt to, xt.
- metacrolein) B Copyright © 2010 [email protected] 63 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học - A tham gia tất cả các phản ứng đặc trưng của andehit nhưng không đạt được mức độ chuyển hóa ca o.
- Sơ đồ tổng hợp: Copyright © 2010 [email protected] 64 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học 2CH 4.
- Xác định cơ chế của quá trình tổng hợp trên biết công thức của epiclohirin l à: Cl O Epiclohirin BÀI GIẢI: Giai đoạn 1: Cl CH3 Cl + HO C OH + O O CH3 CH3 Cl CH2 CH CH2 O C O CH2 CH CH2 Cl OH CH3 OH Giai đoạn 2: Trong môi trường kiềm nhóm epi lại được tạo thành Copyright © 2010 [email protected] 65 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học CH3 Cl CH2 CH CH2 O C O CH2 CH CH2 Cl + 2 NaOH OH CH3 OH CH3 O O CH2 O C O CH2 + 2NaCl + 2H2O CH3 Diepoxit trên lại tiêp tục phản ứng với bisphenol rồi epiclohirin… phản ứng lặp lại nhiều lần đến khi tạo thành oligome epoxi A CH3 CH3 O O CH2 O C O CH2 CH CH2 O C O CH2 CH3 OH CH3 n với hệ số n  50  60.
- Copyright © 2010 [email protected] 66 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Part 4: CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG N O S N O N Indole Pyridine Dioxan Thiophene Quinoline.
- Copyright © 2010 [email protected] 67 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Bài 3: Hợp chất hữu cơ A có 74,074% C.
- mophlin O O O NH Copyright © 2010 [email protected] 68 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: CH2=CH2.
- Công thức chiếu Fisơ của (A), (B), (C), (D): CH2OH CHO CHO CHO C=O HO OH OH OH HO OH OH OH H3C OH OH HO OH HO CH2OH OH CH2OH CH2OH CH2OH (A) (B) (C) (D) Copyright © 2010 [email protected] 69 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học 2.
- Vì vậy Copyright © 2010 [email protected] 70 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học xiclohexylamin có tính bazơ mạnh hơn anilin: NH2 NH2 NH2 NH2 d.
- Chất B có thể tham gia phản ứng: với dung dịch NaHCO 3 giải phóng khí CO 2.
- Mặt khác, khi cho B phản ứng với khí NH 3 (dư) cũng tạo thành F.
- Phản ứng Hell – Volhard – Zelinski b.
- Tổng hợp Gabriel Copyright © 2010 [email protected] 73 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: a.
- H+ NH2 NH O Copyright © 2010 [email protected] 75 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Bài 15: Pirol đuợc khử bằng Zn và CH3COOH thành pirolin C 4H7N a.
- dd H+ o t Copyright © 2010 [email protected] 76 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Trong đó: CH2OH CH2OH CH2OH HO H C O HO C HO H HO H HO C H OH H OH H OH HO H HO H HO H CH2OH CH2OH CH2OH A B B' CH2OH COOH CH3 O C CH3 O C C C CH3 O C CH3 O C H O CH3 H O CH3 HO H C HO H C CH3 CH3 CH2 O CH2 O C D Bài 17: Cho biết sản phẩm tạo thành từ các phản ứng sau và gọi tên sản phẩm đó: a.
- Điều chế quinolin từ anilin, glyxeryl, nitrobenzen trong môi trư ờng axit sunfuric đậm đặc xúc tác sắt (II) sunfat BÀI GIẢI: Cơ chế phản ứng qua 4 giai đoạn sau: Giai đoạn 1: Dehydrat hóa glyceryl bằng H2SO4 đun nóng được aldehyd acrolein Copyright © 2010 [email protected] 77 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Glyceryl.
- (phenyla min o)propionaldehyd O O NH2 C H C H CH2 + CH CH2 CH2 N H Giai đoạn 3: Tác nhân ái điện tử tác dụng vào vòng thơm bởi nhóm carbonyl của aldehyd đ ược proton hóa (đây là giai đoạn đóng vòng) O OH H OH H C H C CH2 CH2 - H+ -H2O.
- t o ,Polyme hóa  polividon Hoàn thành sơ đồ trên biết công thức của polividon là: CH CH2 O N n BÀI GIẢI: Copyright © 2010 [email protected] 78 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học O O O O N H N CH CH2 A B C Bài 20: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: O C ete, 30oC O + N H A C O Br CH3 F o N COOC CH3.
- Copyright © 2010 [email protected] 79 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học Part 5: ALKALOID OHC O N N CH3 O CH2.
- X tác dụng với phenylhiđrazin và cho phản ứng iodofom.
- Có thể tổng hợp axit higrinic C6H11O2N bằng chuỗi các phản ứng sau.
- D phản ứng với HI thu dược 3,4-dihidroxibenzandehit.
- Nước - Rượu etylic - Dung dịch NaOH - Dung dịch HCl Copyright © 2010 [email protected] 85 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học BÀI GIẢI: a.
- Sơ đồ phản ứng: -3 H2 [O] N CH2CH2CH3 N CH2CH2CH3 N COOH o xt, t H H H coniin A B amin (II) amin (III) amin (III) Hợp chất có chứa số lẻ nguyên tử N.
- Copyright © 2010 [email protected] 87 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học TÀI LIỆU THAM KHẢO: 1.
- Copyright © 2010 [email protected] 88 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập 2 – Tài liệu dành cho sinh viên các trư ờng Đại học.
- Copyright © 2010 [email protected] 89