Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 1 V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN, DÃY NG NG AXETILEN) V.1. nh ngh a Ankin là m t lo i hi rocacbon mà trong phân t có ch a m t liên k t ba, m ch h . V.2. Công th c t ng quát (n ≥ 2) CnH2n – 2 V.3. Cách c tên (Danh pháp) - Ankan  → Ankin (Có thêm s ch v trí c a liên k t ba, t gi a ho c phía sau ho c phía trư c, ư c ánh s nh . M ch chính là m ch cacbon có ch a liên k t ba C≡ ≡C, dài nh t và mang nhi u nhóm th h n) - c tên các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba, r i thêm ch “axetilen” (Coi các g c hi rocacbon liên k t vào cacbon mang n i ba như là các nhóm th th H c a axetilen, acetilen) Thí d : ! " ! # $ % & ! '! # ( ! )** ! )** " ! & ! ( ' + # Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 2 V.4. Tính ch t hóa h c V.4.1. Ph n ng cháy t0 CnH2n – 2 + (3n – 1)/2 O2 → nCO2 + (n – 1)H2O 1 mol n mol (n –1) mol Ankin cháy t o s mol H2O < s mol CO2 hay th tích h i nư c nh h n so v i khí cacbonic ( o trong cùng i u ki n v nhi t và áp su t) V.4.2. Ph n ng c ng hi ro (Ph n ng hi ro-hóa) ankin c ng hi ro (H2) ph i c n dùng ch t xúc tác thích h p [Ni (Niken, Nickel) hay Pt (B ch kim, Platin)] và un nóng. Ankin c ng H2 t o anken, r i ankan. 0 Pt ) , t Ni (  → CnH2n – 2 + H2 Ankin CnH2n Hi ro CnH2n 0 Pt ) , t Ni (  → + H2 Anken Anken (Olefin) Hi ro Khi có H2 dư hay v a ng h t t o ankan. CnH2n – 2 và ph n ng hoàn toàn (hay hi u su t 100%) thì ankin m i ph n 0 Pt ) , t Ni (  → + 2H2 Ankin (1 mol) CnH2n + 2 Ankan (Parafin) CnH2n + 2 Hi ro (2 mol) Ankan 0 Pt ) , t Ni (  → R-C≡C-R’ + H2 Ankin R-CH=CH-R’ Hi ro R-CH=CH-R’ + H2 Anken Ni ( Pt ) , t 0    → R-CH2-CH2-R’ Anken Ankan Khi có H2 dư (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn (ph n ng hi u su t 100%, ph n ng k t thúc, ph n ng xong), thì: R-C≡C-R’ + 2H2 Ankin 0 Pt ) , t Ni (  → R-CH2-CH2-R’ Hi ro Ankan (Parafin) Thí d : CH≡CH + H2 Axetilen (Etin) Hi ro CH2=CH2 + H2 Etilen 0 Pt ) , t Ni (  → CH2=CH2 Etilen (Eten) 0 Pt ) , t Ni (  → CH3-CH3 Etan N u có H2 dư (hay v a ) và ph n ng hoàn toàn thì axetilen ph n ng h t và t o ra etan: Pt ) , t 0 CH≡CH + 2H2 Ni (  → CH3-CH3 (C2H2) Axetilen Hi ro (C2H6) Etan Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 3 0 Pt ) , t CH3-C≡CH + H2 Ni (  → CH3-CH=CH2 (Propen; Propilen) Ni ( Pt ) , t 0 CH3-CH=CH2 + H2    → CH3-CH2-CH3 (Propan) N u ph n ng hoàn toàn và có H2 dư hay v a thì propin ph n ng h t Pt ) , t 0 CH3-C≡CH + 2H2 Ni (  → CH3-CH2-CH3 (C3H4) Propin (Metylaxetilen) t o propan. (C3H8) Propan Hi ro Lưu ý L.1. Ph n ng c ng hi ro (H2) vào ankin thư ng x y ra không hoàn toàn. Sau ph n ng, có th thu ư c ankan, anken l n ankin và H2. Ch khi nào gi thi t cho có H2 dư hay v a và ph n ng hoàn toàn (hi u su t 100%, ph n ng xong, ph n ng k t thúc), thì t t c lư ng ankin có lúc u m i ph n ng h t t o ankan. L.2. Mu n ph n ng ankin c ng H2 t o ra ch y u là anken thì ta dùng H2 không dư và dùng ch t xúc tác Pd/PbCO3 (ch t xúc tác pala i, paladium, trên ch t mang chì cacbonat, hay pala i trên ch t mang BaSO4), un nóng. 0 3, t Pd / PbCO  → R-C≡C-R’ + H2 Ankin (1 mol) R-CH=CH-R’ Hi ro (1 mol) Anken (Olefin) Thí d : CH≡CH + H2 (C2H2) Axetilen Hi ro 0 PbCO 3 , t Pd /   → CH2=CH2 (C2H4) Etilen Bài t p 35 H!n h p khí A g m axetilen và hi ro có th tích 3,52 lít ( 27,3°C; 106,4 cmHg) ư c cho vào m t bình kín có ch a m t ít b t Ni làm xúc tác. un nóng bình m t th"i gian, thu ư c h!n h p khí B. a. H!n h p B có th g m các ch t nào? b. T kh i c a h!n h p A so v i heli b#ng 2. Tính kh i lư ng h!n h p B. c. Trong h!n h p B trên có ch a 0,01 mol m t ch t mà khi t cháy t o s mol nư c nh h n s mol CO2; 0,9 gam m t ch t mà khi t cháy t o s mol nư c l n h n CO2. Tính ph n tr$m th tích m!i khí trong h!n h p B và hi u su t ph n ng axetilen c ng hi ro. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4) S: 1,6 gam 23,08% C2H6; 7,69% C2H4; 7,69% C2H2; 61,54% H2 HS 80% Bài t p 35’ H!n h p khí X g m metyl axetilen và hi ro. Cho 2,464 lít h!n h p X ( o 27,3°C; 1,4 atm) vào m t bình kín có ch a m t ít b t Niken làm xúc tác. un nóng bình m t th"i gian, thu ư c h!n h p khí Y. a. H!n h p Y có th g m các ch t nào? Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 4 109 . Xác 14 b. T kh i h i c a h!n h p X so v i hi ro b#ng nh kh i lư ng h!n h p Y. c. Trong h!n h p Y trên có ch a 672 mL ( ktc) m t khí mà khi t cháy không t o CO2; 0,84 gam m t khí mà khi t cháy t o s mol nư c b#ng s mol CO2. Tính ph n tr$m kh i lư ng m!i khí trong h!n h p Y. Tính hi u su t ph n ng H2 c ng hi rocacbon không no. (C = 12 ; H = 1) S: 2,18 gam 40,37% C3H8; 38,53% C3H6; 18,35% C3H4; 2,75% H2 HS 66,67% V.4.3. Ankin c ng halogen X2 (Cl2, Br2, I2) CnH2n – 2 +  → X2 Ankin Halogen CnH2n – 2X2 CnH2n – 2X2 D n xu t iahalogen c a anken +  → X2 CnH2n – 2 X4 D n xu t ihalogen c a anken D n xu t tetrahalogen c a ankan N u có halogen X2 có dư thì t t c ankin ph n ng c a ankan: CnH2n – 2 + 2X2  → CnH2n – 2 X4 Ankin Halogen R C C R' t o d n xu t tetrahalogen D n xu t tetrahalogen c a ankan R C C X2 + X X - , R' . / * 0 *+ # - *% 1 * , X X R C C R' X2 + R C C X X X X . / * 0 *+ # - *% 1 * , ***** - *************. / * 2 0 *% 3*4 *567 R C C , R' 0* # - *% 1 * , X X R' 2X2 + - *5 R C -*58%# C R' X X Khi cho ankin tác d ng v i halogen X2, halogen c ng vào ankin t o d n xu t ihalogen c a anken, r i halogen c ng ti p vào d n xu t ihalogen c a anken t o ra d n xu t tetrahalogen c a ankan. Ankin c ng halogen d% dàng, ch c n dùng dung d ch halogen và ph n ng x y ra ư c ngay c trong bóng t i. Vì ph n ng x y ra d%, nên n u có dư halogen X2, thì t t c ankin ph n ng h t t o d n xu t tetrahalogen c a ankan; Và ngư c l i, n u có dư hi rocacbon không no thì halogen ph n ng h t. Tuy nhiên, n u halogen X2 thi u thì sau ph n ng có th thu ư c ankin còn dư; s n ph&m c ng d n xu t Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 5 ihalogen c a anken, d n xu t tetrahahlogen c a ankan (s n ph&m c ng n i ôi l n n i n). Mu n ph n ng ankin c ng brom d ng giai o n t o d n xu t ibrom c a anken thì th'c hi n nhi t th p (-20ºC) Thí d : 1 CH CH Br2 + 2 CH CH 2693%* Br Br ' ' * * Br CH CH Br Br2 + Br ' Br ' ' ' : 2 0 *% *3 693%* 0 *+9 7 CH CH CH CH Br * Br *56* #;* * # 1 *63 -*# 0 '* < * 1 * # = Br 2Br2 + * Br CH CH (2 mol) Br 2693%* ' ' ' : (1 mol) Br 3 CH3 C * CH + 2Br2 56 CH3 * Br Br 1 2 C CH Br Br 2693%* ' ' ' : * Lưu ý N u cho axetilen ph n ng tr'c ti p v i khí clo (Cl2) nguyên ch t thì s( có hi n tư ng n), do có ph n ng: C2H2 + Cl2  → 2C + 2HCl Do ó có ph n ng c ng clo vào axetilen, ngư"i ta dùng dung d ch clo. Bài t p 36 D n 1,008 lít axetilen ( ktc) qua 200 mL dung d ch Br2 0,25 M. Dung d ch brom b m t màu hoàn toàn và có 336 mL m t khí ( ktc) thoát ra. Tính kh i lư ng các s n ph&m c ng brom thu ư c. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) S: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr2-CHBr2 Bài t p 36’ Cho 672 mL metylaxetilen ( ktc) qua 1,75 lít dung d ch nư c brom có n ng 0,02 mol/lít. Nư c brom m t màu hoàn toàn và có 308 mL m t khí thoát ra ( 27,3°C; 608 mmHg). Tính kh i lư ng s n ph&m c ng brom thu ư c. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 6 Cho bi t các s n ph&m c ng brom tan trong dung d ch. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) S: 1 gam CH3-CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH3-CHBr2-CHBr2 V.4.4. Ankin c ng nư c (h p nư c, Hi rat hóa ankin) Ankin c ng nư c theo t l mol 1 : 1, có mu i th y ngân (II) sunfat (HgSO4), trong môi trư"ng axit sunfuric, un nóng 80°C, thì ch có ankin n gi n nh t là axetilen m i t o ư c an ehit, ó là an ehit axetic (CH3-CHO). Các ankin khác c ng nư c v i i u ki n như trên ch t o xeton (ceton, R-CO-R’). Ph n ng c ng HX, c ng H2O vào ankin c*ng theo qui t+c Markovnikov gi ng như c ng vào anken. 0 CH CH + 1 mol HgSO4/H2SO4 , 80 C H2O [CH2 1 mol 2693% CH OH] ># ? -* CH3 CH O + # * + # @ % 0 CH3 C CH + H2O HgSO4/H2SO4 , 80 C C CH2] [CH3 2693% OH * 1 CH3 ># ? -* 2 3 CH3 C CH3 O @ * 0 4 C C CH3 + HgSO4/H2SO4 , 80 C H2O [CH3 2693% * CH3] CH3 OH H ># ? -* * * C C C CH2 O @ * CH3 * * V.4.5. Ankin c ng HX (Hi ro halogenua) Ankin c ng hi ro halogenua (HX) khó h n c ng halogen (X2). Tác d ng c a hi ro florua (HF) vào axetilen lúc u t o vinyl florua, sau ó t o 1,1- ifloetan. CH CH HF + t 0 , Xt + *A CH2 CH + HF CH2 B t 0 , Xt *A C * CH3 F B *A CH F CH F D * E%* , F , F F ' A * Trong k, thu-t t)ng h p nh'a polivinyl clorua (PVC), mu n i u ch vinyl clorua, ngư"i ta cho axetilen tác d ng v i hi ro clorua (HCl) trên xúc tác th y ngân (II) clorua (HgCl2) 120 – 150°C. N u không có xúc tác HgCl2, thì có ph n ng ti p gi a vinyl clorua v i HCl t o thành 1,1- iclo etan (CH3-CHCl2) Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 7 0 HgCl2 , 120 - 150 C HCl CH CH + Axetilen Hidro clorua CH2 CH Cl Etyl clorua 0 nCH2 TH (t , Xt) CH Cl CH2 CH Vinyl clorua Cl n Polivinyl clorua PVC 0 CH2 CH Cl + t , Xt HCl CH3 Hidro clorua Vinyl clorua Cl 1,1-Diclo etan 0 CH3 C CH Propin t , Xt HBr + CH Cl CH3 Hidro bromua C CH2 Br 2-Brom propen CH3 C CH2 + t HBr 0 Br , Xt CH3 C CH3 Br Br 2,2-Dibrom propan V.4.6. Ankin c ng rư u (R-OH), c ng axit h u cơ (R-COOH), axit xianhi ric (acid cianhidric, HCN) R C CH + t 0 , Xt R' OH R C CH2 O R' *,# ? -* R69< Ankin 0 R C CH + R' C OH t , Xt R C CH2 O C O R' O , R C *% 1 * 69< *,# ? -* *#6G *%9 CH + HCN t 0 , Xt R C CH2 CN *4 Thí d : #+ % 9< *%# 0 * *,# ? -* @ Giáo khoa hóa h u c CH CH CH3 + Biên so n: Võ H ng Thái 8 CH2 HgSO4 (BF3, CCl3-COOH , HgO) OH CH2 CH O CH2 *F H69< * CH CH CH3 + % Zn(CH3COO)2 C OH CH3 C O CH CH2 O O B * CH3 C CH + * * % CH2 t 0 , Xt CH COOH CH2 CH COO C CH2 CH3 * % * * % % * CH CH t 0 , Xt HCN + *4 % CH2 CH CN Acrilonitrin Nitrin acrilic #+ % V.4.7. Ph n ng trùng h p a. Ph n ng nh h p axetilen, t o vinyl axetilen CH CH + 2#8*#9< CH CH + , 100 0 C '*2 CH2 0 '* (( C ) CH C CH (C4H4) Vinyl axetilen (2C2H2) b. Tam h p axetilen, t o benzen 3CH CH (3C2H2) c. : :# *# *#9< < * I #*'* *'* 6000 C a h p axetilen, thu ư c cupren C6H6 J CH3 Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 9 0 : K -*#9< * *'*4 n CH CH CH CH n *% 1 * Cupren Hay: 0 : K -*#9< * *'*4 n C2H2 2 (CH)n # 0 *% 3%#*+ L '*% 3%#* # L Khi có m t b t ng (Cu) và v t oxi 200-250°C, axetilen trùng h p t o thành m t polime, ó là cupren. ây là m t ch t b t vô nh hình, kh i lư ng phân t r t l n, không tan trong nư c và các dung môi h u c . Cupren ư c dùng làm ch t cách i n, cách nhi t. d. Tam h p propin, thu ư c ch t isopren 3 CH3 C 0 *'*4 * CH CH3 $M* +* L *+ N% ( * Propin Metyl axetilen 1 3 5 H3C CH3 (C9H12) 1, 3, 5 -Trimetyl benzen V.4.8. Ph n ng ankin b oxi hóa b i dung d ch kali pemanganat (KMnO4 , Thu c tím) R-C≡C-R’ + 3[O] + H2O dd KMnO 4 → Ankin R-COOH + R’-COOH Axit h u c CH≡CH + 4[O] dd KMnO 4 → Axetilen Axit h u c HOOC-COOH Axit oxalic; Axit etan ioic 3CH≡CH + 8KMnO4  → 3KOOC-COOK + 8MnO2. + 2KOH + 2H2O Axetilen (Ch t kh ) Kali pemanganat (Ch t oxi hóa) CH≡CH + 2KMnO4 Axetilen Kali pemanganat (Ch t kh ) (Ch t oxi hóa) Kali oxalat Mangan ioxit Kali hi roxit + 3H2SO4  → 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 10 0 −1 +7 +3 +4 +2 5CH3-C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4  → 5CH3-COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O Propin (Ch t kh ) 0 Kali pemanganat (Ch t oxi hóa) 0 Axit axetic +7 +3 +3 5CH3-C≡C-CH2-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  → 5CH3-COOH + 5CH3-CH2-COOH Pentin-2 (Ch t kh ) Kali pemanganat (Ch t oxi hóa) Axit axetic Axit propionic +2 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O V.4.9. Ankin u m ch (Ankin th t, Ankin có n i ba u m ch, R-C≡ ≡CH) tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac, v i dung d ch ng (I) clorua trong amoniac Nguyên t H liên k t v i cacbon mang n i ba u m ch tư ng i linh ng. [Do H có âm i n 2,10 còn C n i n (Csp3) có âm i n 2,50; C n i ôi (Csp2) có âm i n 2,69; C n i ba (Csp) có âm i n l n nh t, 2,75, nên H liên k t vào C n i ba linh ng h n so v i H liên k t vào C n i n, n i ôi]. Do ó nguyên t H linh ng này d% ư c th b i ion b c (Ag+) có trong dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3), t o s n ph&m th là mu i b c không tan có màu vàng nh t, m t lúc sau chuy n sang màu xám. Nguyên t H linh ng này c*ng d% ư c th b i ion ng (I) (Cu+) có trong dung d ch ng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH3) t o s n ph&m th là mu i ng (I) không tan có màu g ch. R-C≡CH dd B c nitrat trong amoniac R-C≡CH Ankin u m ch Ankyl axetilen + CuCl Dung d ch +  → NH3 Axetilen Etin + NH4NO3 Mu i b c c a ankin u m ch Amoni nitrat B c ankylaxetilua (Ch t không tan, có màu vàng nh t) ng (I) clorua trong amoniac Thí d : HC≡CH + 2AgNO3 + 2NH3  → R-C≡CCu ↓ + NH4Cl Mu i ng (I) c a ankin u m ch ng (I) ankylaxetilua (Ch t không tan, có màu g ch) AgC≡CAg ↓ + 2NH4NO3 B c axetilua Mu i b c c a etin (Ch t không tan, có màu vàng nh t) HC≡CH + Axetilen Etin R-C≡CAg ↓  → + AgNO3 + NH3 Ankin u m ch Ankylaxetilen dd 2CH3-C≡CH Propin, Metylaxetilen 2CuCl + 2NH3  → CuC≡CCu ↓ + 2NH4Cl ng (I) clorua trong amoniac ng (I) axetilua Amoni clorua Mu i ng (I) c a etin (Ch t không tan, có màu g ch) + AgNO3 + NH3  → 2CH3-C≡CAg ↓ + NH4NO3 B c metyl axetilen (Ch t không tan, có màu vàng nh t) Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 11 CH3-CH2-C≡CH + Butin –1 Etyl axetilen dd CH3-CH2-C≡CCu ↓  → CuCl + NH3 ng (I) clorua trong amoniac + NH4Cl Mu i ng (I) c a butin – 1 ng (I) axetilua (Ch t không tan, có màu g ch) Lưu ý L.1. Chư ng trình ph) thông hi n nay không h c ph n ng gi a ankin dung d ch ng (I) clorua trong amoniac. u m ch v i L.2. Ankin ch a n i ba trong m ch (R-C≡C-R’) không tác d ng v i dung d ch AgNO3/NH3 c*ng như dung d ch CuCl/NH3. Thí d : CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 But-2-in ; imetylaxetilen CH3-C≡C-CH2-CH3 + CuCl + NH3 Pent-2-in; Etylmetylaxetilen L.3. Ngư"i ta thư"ng dùng ph n ng c trưng này nh n bi t ankin u m ch, c*ng như tách l y ankin u m ch ra kh i h n h p cách ch t h u cơ. N u là ankin u m ch thì khi cho tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) s( thu ư c ch t không tan có màu vàng nh t. Cho h!n h p các ch t h u c có ch a ankin u m ch tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac thì ch có ankin u m ch ph n ng t o ch t không tan có màu vàng nh t. Sau ó l c l y ch t không tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric (HCl) s( tái t o ư c ankin u m ch. R-C≡CH + AgNO3 + NH3 Ankin u m ch  → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 Mu i b c c a ankin u m ch (Ch t không tan, có màu vàng nh t) R-C≡CAg ↓ Mu i b c c a ankin + u m ch HCl R-C≡CH  → Axit clohi ric Ankin + AgCl ↓ u m ch B c clorua Thí d : HC≡CH Axetilen + 2AgNO3 AgC≡CAg ↓  → + 2NH3 Dung d ch b c nitrat trong amoniac AgC≡CAg ↓ + 2HCl  → HC≡CH ↑ Axit clohi ric Axetilen O + 2NH4NO3 B c axetilua + 2AgCl ↓ B c clorua -2M O 2 O2 0* <%*% 1 * <%* - O O *% # + % <%*% 2M Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 12 Bài t p 37 Tách l y riêng t ng khí ra kh i h!n h p g m: metan, etilen và axetilen. Bài t p 37’ Hãy tách l y riêng t ng ch t ra kh i h!n h p g m các khí sau ây: Propan, propilen và propin. L.4. Th'c ra khi cho mu i b c nitrat vào dung d ch amoniac thì có s' t o ph c ch t có ch a ion ph c là [Ag(NH3)2]+ tan trong dung d ch. C*ng như khi cho ng (I) clorua vào dung d ch amoniac là có s' t o ion ph c [Ag(NH3)2]+ tan. Trong sách ph) thông c* vi t Ag2O nh#m n gi n hóa. Do v-y ph n ng gi a ankin u m ch v i dung d ch b c nitrat có các cách vi t khác nhau như sau: R-C≡CH + AgNO3 + NH3  → R-C≡CAg ↓ + NH4NO3 3 / NH 3 R-C/CH + Ag2O AgNO   → R-C/CAg. + H2O 3 / NH 3 R-C≡CH + [Ag(NH3)2]+ AgNO   → R-C≡CAg ↓ + NH4+ + NH3 3 / NH 3 R-C≡CH + [Ag(NH3)2]NO3 AgNO   → R-C≡CAg ↓ + NH4NO3 + NH3 3 / NH 3 R-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH AgNO   → R-C≡CAg ↓ + 2NH3 + H2O Sách ph) thông (không nâng cao, chư ng trình chu&n) hi n nay vi t theo cách u, ngh0a là vi t v-y. Còn sách nâng cao vi t ph n ng này theo cách cu i, d ng ph c [Ag(NH3)2]OH. Thí d : Vi t ph n ng gi a axetilen v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo 5 cách. HC/CH + 2AgNO3 + 2NH3  → AgC/CAg. + 2NH4NO3 dd B c nitrat trong amoniac HC/CH + Ag2O Axetilen (1) Amoni nitrat NH  3 → AgC/CAg. + H2O B c oxit B c axetilua (2) Nư c 3 / NH 3 HC/CH + 2[Ag(NH3)2]+ AgNO   → AgC/CAg. + 2NH4+ + 2NH3 Ion ph c c a b c v i amoniac Ion amoni (3) Amoniac 3 / NH 3 HC/CH + 2[Ag(NH3)2]NO3 AgNO   → AgC/CAg. + 2NH4NO3 + 2NH3 (4) 3 / NH 3 HC/CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgNO   → AgC/CAg. + 4NH3 + 2H2O Thí d khác: Vi t ph n ng gi a propin v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo 5 cách. (5) c sao Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 13 + AgNO3 + NH3  → CH3-C/CAg. + NH4NO3 CH3-C/CH Propin; Mety axetilen CH3-C/CH CH3-C/CH (1) B c metylaxetilua + 3 / NH 3 AgNO   → 2CH3-C/CAg. + H2O Ag2O 3 / NH 3 + [Ag(NH3)2]+ AgNO   → CH3-C/CAg. + NH4+ + NH3 (2) (3) 3 / NH 3 CH3-C/CH + [Ag(NH3)2]NO3 AgNO   → CH3-C/CAg. + NH4NO3 + NH3 (4) 3 / NH 3 CH3-C/CH + [Ag(NH3)2]OH AgNO   → CH3-C/CAg. + 2NH3 + H2O (5) Thí d t' làm: Vi t ph n ng gi a isopropyl axetilen v i dung d ch b c nitrat trong amoniac theo các cách khác nhau. L.5. thi tuy n sinh i h c hi n nay do B Giáo D c và ào T o ra chung cho c nư c, theo sát chư ng trình sách giáo khoa ph) thông. Do o ó chúng ta nên theo cách vi t ph thông khi làm bài. Như v-y trong 5 cách trên, n u h c theo chư ng trình chu&n (không nâng cao), thì chúng ta vi t theo cách (1). Theo chư ng trình nâng cao thì vi t theo cách (5). Bài t p 38 Ch t A có CTPT C10H10. Cho 2,6 gam ch t A tác d ng hoàn toàn v i lư ng dư dung d ch AgNO3/NH3, thu ư c 9,02 gam m t ch t không tan có màu vàng nh t. Xác nh CTCT c a A. Bi t r#ng khi hi ro hóa hoàn toàn A thì thu ư c ch t 4-etyl-3metylheptan. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) Bài t p 38’ X là m t hi rocacbon có CTPT C12H16. em 2,4 gam ch t X tác d ng v i lư ng dư dung d ch b c trong amoniac, ph n ng xong, thu ư c 5,61 gam m t ch t không tan có màu vàng nh t. N u em kh hoàn toàn ch t X b#ng H2 thì thu ư c ch t 1-etyl-4-butyl xiclohexan. Xác nh CTCT c a X. Vi t các phư ng trình ph n ng x y ra. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) V.5. ng d ng V.5.1. Axetilen  → PVC 0 CH CH Axetilen HCl t , Xt *# + % n CH2 B + CH Cl *% CH2 B TH (t 0, Xt) CH Cl *% CH2 CH Cl F *% PVC n Giáo khoa hóa h u c V.5.2. Biên so n: Võ H ng Thái 14 Axetilen Các lo i cao su nhân t o (Buna, Buna-N, Buna-S, Cloropren, Isopren)  → 0 , Xt t → CH2=CH-C/CH CH/CH + HC/CH Axetilen Axetilen Vinylaxetilen 0 t CH2=CH-C/CH + H2 Pd ,  → CH2=CH-CH=CH2 Vinyl axetilen Hi ro Buta-1,3- ien Na n CH2=CH-CH=CH2 TH  → (-CH2-CH=CH-CH2-)n Buta-1,3- ien Cao su buna : 2 O 2 ' + 2 % % $ 2 2 )**B J * * $ 4 '* O B * * : O ' + 2 % )* + *% ' + : 2 * *% Axetilen → Vinyl axetilen → n-Butan → Propen → Rư u isopropylic → Axeton → 2-Metylbut-3-in-2-ol → 2-Metylbut-2-en-3-in → Isopren → Cao su isopren CH/CH + CH/CH Axetilen Nh h p (tº , Xt) Axetilen Vinyl axetilen CH2=CH-C/CH + 3H2 Vinyl axetilen CH3-CH2-CH2-CH3 n-Butan CH2=CH-C/CH Ni ,t 0 → Hi ro CH3-CH2-CH2-CH3 Butan; n- Butan 0 ( t , , Xt Cracking   → CH4 Metan + CH2=CH-CH3 Propen (Propilen) Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 15 0 CH2 CH CH3 H3PO4, t , p H2O + $M 2693 % CH3 '* *0* CH CH3 H69< * CH3 CH CH3 H69< * @ -* OH t CuO + % 0 CH3 C CH3 ** CH3 + t C CH3 CH3 0 4 , Xt CH3 3 2 >M # 1 *63 -*C F , 4 3 2 1 CH C C CH2 + H2O CH3 1 CH C C CH2 Pd , t 0 H2 + 4 3 2 1 CH2 CH C CH2 CH3 CH3 + n CH2 CH 1 OH OH 2 2693 % CH C C CH3 $M* + '* "( 0C CH C C CH3 3 H2O + @ - * O 4 Cu + O % CH CH OH TH C CH2 CH2 Na CH3 ' CH C CH2 CH3 n * * V.5.3. Ankin → Anken Khi cho ankin tác d ng hi ro dùng ch t xúc tác là h!n h p Pd/PbCO3 ho c Pd/BaSO4, un nóng, thì ankin ch c ng m t phân t hi ro t o anken tư ng ng. R-C/C-R’ + Ankin o PbCO 3 , t Pd /   → H2 Hi ro R-CH=CH-R’ Anken (Olefin) Thí d : o PbCO 3 , t Pd /   → CH/CH + H2 Axetilen Etilen CH3-C/CH + H2 Propin V.5.4. Axetilen 3 CH CH ( 3C2H2 ) Axetilen CH2=CH2 Hi ro o BaSO 4 , t Pd /  → CH3-CH=CH2 Hi ro Propen → Benzen : *#9< (C6H6) 0 *'* (( C :# *# < * I # Benzen Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 16 V.5.5. Propin → Mesitilen CH3 : 3 CH3 C CH (3 C3H4) *#9< (C9H12) 0 *'*4 CH3 H3C * ' '! : * J V.5.6. Axetilen → Nh a phenolfoman ehit Axetilen → An ehit axetic → Axit axetic → Natri axetat → Metan → Foman ehit Axetilen → Benzen → Clobenzen → Phenol → Nh'a phenolfoman ehit CH CH CHO + # * CH3 1 2 + % + CH3 O2 + Oxi ># ? -*,#I 2 + 2 9* 600 - 800 0C HCHO C Cl2 Clo (C6H6) % COONa + + CH4 H2O 2693 % + Na2CO3 4 + *$ 5 H2O 2693 % + # (C6H6) J + @ * B ?* ? 4 3 t0 NaOH (r) C 600 0 C 3 C2H2 CH O + # * % CH3 NaOH * CH4 CH3 OH COOH * 4 3 COONa (r) 2 ># ? -* Mn O2 % CH3 CH 2+ M ># ? -*,#I COOH * CH2 80 0 C 2693 % Axetilen CH3 HgSO4/H2SO4 H2O + Cl Fe + (FeCl3) HCl + *% (C6H5Cl) Bezen Clobenzen Phenyl clorua Cl OH + NaOH(+ t 0 ,p + (C6H5Cl) (C6H5OH) Clobenzen Phenyl clorua Phenol OH OH (n + 2) + (n + 1) HCHO C (C6H5OH) Phenol NaCl Natri clorua 4 3 * + N% + # : K -* -6 - OH OH CH2 CH2 0 ( t , Xt ) n 2#6< * # *A + # + (n + 1) H2O 2693 % Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 17 Hay: OH OH n TN n HCHO + C CH2 0 (t , Xt) + # + n H2O 2693 % n Phenol 2#6< * # V.5.7. Axetilen → Axit axetic o 4 80 C CH/CH + H2O HgSO   → CH3-CHO An ehit axetic V.5.8. Axetilen CH/CH An ehit axetic 1 O2 2 + 2+ Mn  → Oxi (Không khí) CH3-COOH Axit axetic → Nitrin acrilic 0 Xt + HCN t,  → Axetilen + # CH3-CHO Nư c Axetilen A Axit xianhi ric CH2=CH-CN Nitrin acrilic; Acrilonitrin; Acrilonitril V.5.9. Axetilen → PVAc , PVA Axetilen → An ehit axetic → Axit axetic → Vinyl axetat → Polivinyl axetat (PVAc) → Polivinyl ancol (PVA) CH/CH + H2O 0 4 80 C HgSO   → Axetilen Nư c CH3-CHO + An ehit axetic Oxi (Không khí) 1 O2 2 2+ Mn  → CH3-COOH + CH/CH Axit axetic n CH3 CH3-COOH Axit axetic 0 Xt ( Zn ( CH 3COO ) 2 ) t,   → Vinyl axetat TH (t O 0 CH CH2 , Xt) O C CH3 * CH CH2 + n NaOH (dd) CH3 n O F n O F O C CH3-COO-CH=CH2 Axetilen C O CH CH2 B CH3-CHO An ehit axetic ** B % 55*4 3 t ** B % 0 + n CH3COONa CH CH2 2 OH * n F H69< * % F B % V.5.10. Axetilen còn ư c dùng giú trái cây cho mau chín; dùng trong hàn gió á; dùng th p sáng ( èn khí á); bơm bong bóng bay;… Giáo khoa hóa h u c V.6. Biên so n: Võ H ng Thái 18 i u ch ankin (Ch y u là i u ch axetilen) V.6.1. T! á vôi, than á → Axetilen 3* F ? B ?* 0 - :# *+ 3 t 0 cao CaCO 3 CaO 0 (1000 C) 3 *F ? *% % :# B ?* 0 - * 0 *+ K '*>#I*+ 3 + CaC 2 + 0 -'* ((( C ) CaC2 CO + % 0 *+ K *% % *% 0 % *% % % :# *% 0%** @ *Q C2H2 2H2O CaC2 >#I*% % -* K *% 0 % P K *+ L ** 3C + CO 2 + B ?* 0 * #6 -*% 0 * Than + 3 CaO *% % :# *% 0% * Ca(OH)2 + 2693 % *# + C2H2 2HCl + CaCl2 *% *% # + % V.6.2. Metan → Axetilen Hi n nay ngư"i ta i u ch axetilen theo phư ng pháp này. 0 1500 C 2 CH4 P K * < #* # # C2H2 + 3 H2 + V.6.3. D"n xu t α, β - tetrahalogen c a ankan tác d ng v i b t k#m (Zn) hay natri (Na) → Ankin X X R C C R' + 0* # '* :#I*5 <7 Br * *# CH CH Br CH3 3 C C Cl Cl ' ' ' : Lưu ý > G *# 2 ZnBr2 + CH CH > G * > G * Cl Cl 2 2 ZnX2 + *% 1 * , 2 Zn + Br ' ' ' : 1 - R' , Br 2 1 R C C L *, G X X . / * 2 Zn % 1 4 CH3 + 2 Cl2 CH3 3 2 4 C C CH3 * + 2 NaCl 2 *% - Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 19 Ngư"i ta thư"ng dùng phư ng pháp i u ch này tách l y ankin (ch y u là ankin gi a m ch) ra kh i h!n h p các ch t h u c . Cho h!n h p các ch t h u c , có ch a ankin, tác d ng v i nư c brom dư. Ankin ph n ng t o s n ph&m c ng brom b gi l i trong dung d ch. Sau ó cho b t k(m vào s n ph&m c ng brom, s( tái t o ư c ankin. Bài t p 39 imetyl axetilen có l n metan và propan. Hãy tinh ch imetyl axetilen. Bài t p 39’ Hãy tách l y riêng t ng khí ra kh i h!n h p g m các khí sau ây: Butan, But-2-in và Cacbon ioxit. V.6.4. D"n xu t α, β- ihalogen hay α, α- ihalogen c a ankan tác d ng v i KOH trong rư u (ancol), un nóng → Ankin R CH CH R' X . / * 0* > X # '* *# - R CH2 CH X . / * X 0* # '* *# + R C C R' , + > 2 KX *# + 2 H2O 2693 % - *% 1 * , H69< t0 *>M + # *# H69< t0 2 KOH + - R C CH + *>4 + * M , *% 1 * , Thí d : CH2 CH2 Br Br CH3 CH2 CH Br ' + 2KOH H69< t0 CH CH + 2KBr + 2H2O C CH + > * ' * Br + 2KOH H69< 0 CH3 O M * Lưu ý Ngư"i ta thư"ng v-n d ng phư ng pháp i u ch này chuy n hóa m t anken thành ankin tương ng. Cho anken tác d ng v i nư c brom (dung d ch brom), anken ph n ng t o s n ph&m c ng brom. Sau ó cho s n ph&m c ng brom này tác d ng v i KOH trong rư u, un nóng, s( thu ư c ankin tư ng ng. Bài t p 40 Vi t phư ng trình ph n ng chuy n hóa qua l i gi a etilen v i axetilen. Bài t p 40’ Vi t phư ng trình ph n ng i u ch qua l i gi a propen v i propin. Giáo khoa hóa h u c V.6.5. Cho mu i b c c a ankin u m ch R-C/CAg Biên so n: Võ H ng Thái 20 + B c axetilua u m ch tác d ng v i axit clohi ric HCl  → Axit clohi ric R-C/CH Ankin + u m ch → Ankin AgCl. B c clorua Thí d : AgC/CAg B c axetilua CH3-C/CAg B c metylaxetilua + 2HCl  → Axit clohi ric + HCl HC/CH 1 + Axetilen  → Axit clohi ric CH3-C/CH 1 Propin 2AgCl. B c clorua + AgCl. B c clorua Lưu ý Ngư"i ta thư"ng dùng phư ng pháp i u ch này tách l y riêng ankin u m ch ra kh i h!n h p các ch t h u c . Cho h!n h p các ch t h u c , có ch a ankin u m ch, tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac. Ankin u m ch ph n ng, t o mu i b c c a ankin u m ch. Mu i này không tan, có màu vàng nh t. L c l y ch t không tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric, s( tái t o ư c ankin u m ch. Bài t p 41 H!n h p khí A g m metan, etilen và axetilen. Hãy dùng phư ng pháp hóa h c tách l y riêng m!i ch t ra kh i h!n h p A. Bài t p 41’ H!n h p X g m các khí: etan, propin và imetylaxetilen. Hãy tách l y riêng m!i khí ra kh i h!n h p X. Bài t p 42 H!n h p A g m hai ankin h n kém nhau m t nhóm metylen trong phân t . Cho 6,6 gam h!n h p A h p th vào lư ng dư dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu ư c 38,7 gam ch t r+n không tan, có màu vàng nh t. Không còn hi rocacbon sau ph n ng. a. Xác nh công th c hai ankin trên. b. Tính ph n tr$m kh i lư ng m!i ch t trong h!n h p A. c. N u un nóng h!n h p A trong bình kín v i ch t xúc tác thích h p, thu ư c hai hi rocacbon tư ng ng, có c u t o cân x ng. Xác nh hai hi rocacbon này và c tên chúng. Hãy cho bi t các s n ph&m ph có th có. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) S: 39,39% C2H2 ; 60,61% C3H4 c. Benzen, Mesitilen (Vinyl axetilen; Cupren; 2-metylPent-1-en-3-in; Poli metylaxetilen) Bài t p 42’ H!n h p A g m hai ankin u m ch liên ti p (không có axetilen). Cho 3,22 gam h!n h p A tác d ng hoàn toàn v i lư ng dư dung d ch AgNO3/NH3, thu ư c 10,71 gam ch t r+n màu vàng. a. Xác nh CTPT, CTCT và tên c a hai ankin trên. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 21 b. Tính kh i lư ng m!i ch t trong 3,22 gam h!n h p A. c. Trùng h p ankin có kh i lư ng phân t nh trong h!n h p A, thu ư c m t hi rocacbon th m B. Vi t phư ng trình ph n ng t o B và ph n ng gi a B v i dung d ch KMnO4, bi t r#ng có t o mu i c a axit a ch c th m, ng th"i có t o ch t r+n màu en. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) S: 1,6 gam CH3-C/CH ; 1,62 gam CH3-CH2-C/CH CÂU H$I ÔN PH%N V 1. Ankin là gì? Hãy cho bi t công th c t)ng quát c a ankin. 2. a. c tên các ch t sau ây: CH3 b. C C CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3 C CH CH3 d. CH3 c. CH3 CH CH C CH CH C CH CH2 CH CH2 C CH CH3 3. Vi t công th c c u t o thu g n các ch t có tên sau ây: a. 3,4,4-Trimetylpent-1-in c. Alylvinylaxetilen b. 6-Etyl-7-metyl-4-propyl-3-isopropyloct-2-en d. Sec-butylisopropylaxetilen 4. A là m t ch t h u c thu c dãy ng 2ng ankin. t cháy 0,5 mol A, thu ư c 2 mol CO2. A tác d ng ư c dung d ch b c nitrat trong amoniac. Xác nh CTCT và c tên A. Vi t các phư ng trình ph n ng x y ra. S: But-1-in 5. X là m t hi rocacbon. M t th tích h i X v i 4,875 th tích khí metan có cùng kh i lư ng (các th tích khí, h i o trong cùng i u ki n v nhi t và áp su t). Cho 7,8 gam X tác d ng h t v i dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu ư c 29,2 gam ch t r+n không tan, có màu vàng. Xác nh CTCT c a X. Bi t r#ng X có c u t o m ch h , phân nhánh. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) 6. t cháy hoàn toàn 4 gam ch t h u c A. S n ph&m cháy ch g m 6,72 lít CO2 ( ktc) và 3,6 gam H2O. T kh i h i c a A nh h n 1,5. Xác nh CTCT c a A. Vi t phư ng trình ph n ng c a A v i: H2 (có Ni làm xúc tác, un nóng); Nư c brom (dư); Nư c brom (thi u); Dung d ch KMnO4 (trong môi trư"ng axit H2SO4); Dung d ch KMnO4 (trong môi trư"ng trung tính H2O); H2O (t mol 1 : 1, có mu i Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 22 Hg2+ làm xúc tác, 80ºC); HCN (t l 1 : 1, có ch t xúc tác, nhi t thích h p); Ph n ng tam h p A; Ph n ng trùng h p ( a h p) A; Ph n ng cháy c a A; Dung d ch AgNO3/NH3. Cho bi t A tác d ng ư c dung d ch b c nitrat trong amoniac. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16) 7. H!n h p A g m hai ankin có kh i lư ng phân t h n kém nhau 14 vC. Cho bi t 3,82 gam h!n h p A làm m t màu v a dung d ch brom có hòa tan 16 gam brom. S n ph&m thu ư c ch g m liên k t n. a. Xác nh CTPT c a hai hi rocacbon trong h!n h p A. b. Tính % s phân t gam m!i ch t trong h!n h p A. c. Xác nh các CTCT có th có c a hai ankin trên. c tên m!i ch t. Cho bi t hai ch t trong h!n h p A u có c u t o m ch th2ng. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) S: 40% C5H8; 60% C6H10 8. Vi t phư ng trình ph n ng theo s sau ây (m!i m*i tên là m t ph n ng): Metan → Axetilen → An ehit axetic → Axit axetic → Natri axetat → Metan → Foman ehit → Rư u metylic → An ehit fomic → Axit fomic → Metyl fomiat → Natri fomiat → Hi ro → Amoniac → Nit oxit → Nit ioxit → Axit nitric. 9. H!n h p X g m ba khí là metan, etilen và axetilen. N u t cháy h t 3,36 lít h!n h p X ( ktc) r i cho s n ph&m cháy h p th vào nư c vôi dư thì thu ư c 24 gam k t t a. Còn n u l y 13,6 gam h!n h p X cho tác d ng v i lư ng dư dung d ch b c nitrat trong amoniac thì thu ư c 38,4 gam k t t a. Xác nh % kh i lư ng m!i ch t trong h!n h p X. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108 ; Ca = 40 ; O = 16) S: 28,23% CH4 ; 41,18% C2H4 ; 30,59% C2H2 10. T CH4, NaCl, H2O và không khí (ch t xúc tác có ), hãy vi t phư ng trình ph n ng i u ch : Polivinyl axetat và axit picric (2,4,6-trinitrophenol). ( TS H, i h c Sư Ph m và i h c Lu-t tp HCM, n$m 2001) 11. Vi t phư ng trình ph n ng theo s Cn H 2n+2 A2 Cl2, askt , 1 : 1 (1) A1 0 H2SO4(+ , 180 C (4) A1, A6 % 3*% K -* *0 A6 cho +69<%* # 1 *63 -* A4 (2) dd KMnO4 (5) sau: A2 (3) A3 0 A5 H2SO4(+ , 180 C (6) ? * 61*% % * -* # ? * 61 3 -*-69 -*F K*+ 0 *%# 3 * * A6 * # *+69<%* (7) A3 * M 12. H!n h p Z g m 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Nung nóng h!n h p Z v i xúc tác Ni thu h!n h p Y. Cho Y qua dung d ch brom dư thu ư c h!n h p Giáo khoa hóa h u c 23 Biên so n: Võ H ng Thái khí A có phân t lư ng trung bình là 16. t$ng kh i lư ng dung d ch brom là 0,82 gam. Tính s mol m!i ch t trong A. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ( TS H, i h c Qu c gia tp HCM, n$m 2001) S: 0,15 mol CH4; 0,06 mol C2H6; 0,06 mol H2 13. X và Y là hai hi rocacbon có cùng CTPT là C5H8. X là monome dùng trùng h p thành cao su isopren; Y có m ch cacbon phân nhánh và t o k t t a v i dung d ch NH3 có Ag2O. Hãy cho bi t CTCT c a X và Y. Vi t các phư ng trình ph n ng x y ra. ( TS H, n$m 2002) 14. Ch t A có công th c phân t là C7H8. Cho A tác d ng v i Ag2O (dư) trong dung d ch amoniac ư c ch t B k t t a. Kh i lư ng phân t c a B l n h n c a A là 214 vC. Vi t các CTCT có th có c a A. (Ag = 108 ; H = 1) ( TS H kh i B, n$m 2003) S: 4 CTCT 15. Cho h!n h p A g m 0,3 mol C2H2 và 0,6 mol H2 i qua ng s ch a Ni, un nóng. Thu ư c h!n h p khí B. D n h!n h p B qua bình 'ng nư c brom có dư. Bình brom t$ng thêm m gam, có 8,96 lít h!n h p khí C thoát ra ( ktc) kh i bình nư c brom, trong C không có h i nư c. T kh i h!n h p C so v i khí heli b#ng 3,125. Tr s c a m là: a) 2 gam b) 4 gam c) 6 gam d) 5 gam (C = 12; H = 1; He = 4) 16. X là m t hi rocabon có CTPT C10H6. Cho 12,6 gam X tác d ng hoàn toàn v i lư ng dư dung d ch b c nitrat trong amoniac, thu ư c 34 gam m t ch t r+n màu vàng nh t. Phân t X có ch a: a) 4 liên k t ba C≡C u m ch b) 3 liên k t ba C≡C u m ch c) 2 liên k t ba C≡C u m ch d) 1 liên k t ba C≡C u m ch (C = 12; H = 1; Ag = 108) 17. Cho 2,912 lít metylaxetilen ( ktc) l i qua 1,4 lít dung d ch Br2 0,1 M. T t c brom m t màu h t. Có 672 mL m t khí ( ktc) thoát ra kh i bình nư c brom. Kh i lư ng s n ph&m c ng brom thu ư c là: a) 26,4 gam b) 34,4 gam c) 50,4 gam d) T t c u không úng (C = 12; H = 1; Br = 80) 18. H!n h p A g m canxi cacbua và natri hi rua. Cho 11,2 gam h!n h p A tác d ng hoàn toàn v i lư ng nư c dư, thu ư c h!n h p B g m hai khí. Cho lư ng h!n h p B qua ng s có Ni làm xúc tác, un nóng, thu ư c m t ch t D duy nh t. D không làm m t màu dung d ch KMnO4. Thành ph n ph n tr$m kh i lư ng m!i ch t trong h!n h p A là: a) 28,57%; 71,43% b) 68,57%; 31,43% c) 51,43; 48,57% d) 57,14%; 42,86% 19. A là m t hi rocacbon mà 1 mol A c ng ư c 2 mol H2 t o ankan tư ng ng. Khi t cháy 1 mol A thì thu ư c 5 mol CO2 và khi cho A tác d ng v i dung d ch AgNO3 Giáo khoa hóa h u c 24 Biên so n: Võ H ng Thái trong NH3 thì th y t o ra ch t không tan có màu vàng nh t. Có bao mhiêu công th c c u t o phù h p c a A? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 20. D n 4,48 lít h!n h p g m hai khí axetilen và etilen qua lư ng dư dung d ch b c nitrat trong amoniac, có 3,36 lít khí thoát ra và có m gam k t t a. Th tích khí o i u ki n tiêu chu&n. Tr s c a m là: A. 12 B. 6 C. 16 D. 24 (C = 12; H = 1; Ag = 108) 21. V i các ch t: butan, buta ien, propilen, but-2-in, axetilen, metylaxetilen, isobutan, isobutilen, anlen. Ch n phát bi u úng v các ch t trên: A. Có 3 ch t tác d ng dung d ch AgNO3/NH3 t o k t t a màu vàng nh t B. Có 6 ch t làm m t màu nư c brom C. Có 7 ch t làm m t màu tím c a dung d ch KMnO4 D. Có 3 ch t không tham gia ph n ng c ng hi ro 22. T metan, ngư"i ta có th i u ch cao su buna theo s sau: HS 80% HS 70% HS 60% HS 90% Metan  → Axetilen  → Vinylaxetilen  → Buta-1,3- ien  → Cao su buna Kh i lư ng cao su thu ư c theo s trên n u dùng 1000 m3 metan ( ktc) lúc là: A. 729 kg B. 364,50 kg C. 91,13 kg D. 182,25 kg (C = 12; H = 1) u 23. em nung nóng m t lư ng khí metan 1500ºC r i làm l nh nhanh, thu ư c h!n h p khí A g m axetilen, hi ro và metan chưa b nhi t phân. T kh i c a A so v i oxi b#ng 0,3. Hi u su t ph n ng nhi t phân metan là: A. 66,67% B. 70% C. 83,33% D. 90% (C = 12; H = 1; O = 16) 24. A là m t ankin. Khi t cháy a mol A, thu ư c 6a mol CO2. A có th có bao nhiêu công th c c u t o? A. 5 B. 6 C. 7 D. 8 25. H!n h p khí A g m etan, etilen và axetilen. D n 13,44 lít h!n A qua lư ng dư dung d ch brom thì có 6,72 lít khí thoát ra. Còn n u cho cùng lư ng h!n h p A trên qua lư ng dư dung d ch AgNO3 trong NH3 thì thu ư c 24 gam k t t a. Ph n tr$m kh i lư ng m!i ch t trong h!n h p A là: A. 50%; 33,33%; 16,67% B. 52,32%; 32,56%; 15,12% C. 17,44%; 33,33%; 49,23% D. 31,15%; 27,48%; 41,37% (C = 12; H = 1; Ag = 108) 26. A là m t ch t h u c mà khi t cháy ch t o CO2 và H2O. em t cháy h t 5,2 gam A, r i d n s n ph&m cháy l n lư t qua bình (1) 'ng P2O5 dư và bình (2) 'ng nư c vôi dư. Kh i lư ng bình (1) t$ng 3,6 gam. Trong bình (2) có 40 gam k t t a. A tác Giáo khoa hóa h u c 25 Biên so n: Võ H ng Thái d ng dung d ch AgNO3 trong NH3 t o k t t a màu vàng nh t. T kh i h i c a A l n h n 0,9 nhưng nh h n 2,6. A là: A. Axetilen B. Metylaxetilen C. Vinylaxetilen D. A là h p ch t có ch a O và phân t có ch a liên k t ba C/C u m ch (C = 12; H = 1; O = 16; Ag = 108; Ca = 40) 27. H!n h p A g m 0,15 mol axetilen và 0,3 mol hi ro. D n h!n h p qua ng s 'ng Ni xúc tác, un nóng, thu ư c h!n h p khí B g m etan, etilen, axetilen và hi ro có kh i lư ng phân t trung bình b#ng 18. Hi u su t ph n ng c ng hi ro là: A. 66,67% B. 60% C. 83,33% D. 85% (C = 12; H = 1) 28. A là m t hi rocacbon. Hi ro hóa A, thu ư c hexan. Khi cho 0,02 mol A tác d ng h t v i dung d ch AgNO3/NH3 thì thu ư c 5,84 gam k t t a. Công th c c a A là: A. CH3CH2CH2CH2C/CH B. CH3C/CCH2C/CH C. CH2=CHCH2CH2C/CH D. HC/CCH2CH2C/CH (C = 12; H = 1; Ag = 108) 29. A là m t ch t có công th c th'c nghi m (C3H2)n. Hi ro hóa A, thu ư c hexan. N u cho 3,8 gam A tác d ng hoàn toàn v i lư ng dư dung d ch AgNO3 trong NH3 thì thu ư c 9,15 gam k t t a màu vàng nh t. Công th c c a A là: A. HC/CCH=CHC/CH B. CH2=CHC/CC/CH C. CH2=C=CHCH2C/CH D. HC/CCH2C/CCH3 (C = 12; H = 1; Ag = 108) 30. H!n h p A g m hai ch t h u c d ng khí liên ti p trong dãy ng 2ng ankin. Qua thí nghi m cho th y 5,1 gam A tác d ng v a dung d ch brom có hòa tan 0,22 mol brom t o d n xu t tetrabrom c a ankan. Ph n tr$m th tích m!i ch t trong h!n h p A là: A. 54,55%; 45,45% B. 33,33%; 66,67% C. 40%; 60% D. 63,64%; 36,36% (C = 12; H = 1) 31. Th'c hi n ph n ng trùng h p 224 lít khí axetilen ( o 27,3ºC; 836 mmHg), thu ư c 208 gam cupren, là m t polime ư c dùng làm ch t cách i n, cách nhi t. Hi u su t ph n ng trùng h p axetilen là: A. 60% B. 70% C. 80% D. 90% (C = 12; H = 1) 32. Ngư"i ta th'c hi n ph n ng tam h p axetilen t o benzen b#ng cách un nóng bình kín 'ng khí axetilen, có b t than làm xúc tác, 600ºC. Sau khi ưa nhi t bình v như lúc u. Coi th tích bình không thay )i, ch t xúc tác và benzen l ng t o ra chi m th tích không áng k , ngư"i nh-n th y áp su t trong bình gi m 2,5 l n so v i trư c khi ph n ng. Hi u su t ph n ng i u ch benzen t axetilen là: A. 90% B. 85% C. 70% D. 60% 33. T á vôi có th i u ch nh'a PVC (poli vinyl clorua) theo s : HS 90% HS 80% á vôi  → Vôi s ng  → 100% % % Canxi cacbua HS  → Axetilen HS  70 → Vinyl clorua HS  85 → PVC Kh i lư ng á vôi ch a 80% CaCO3 c n dùng s n xu t ư c 2 t n PVC là: A. 7,47 t n B. 5,976 t n C. 9,337 t n D. 6,15 t n (Ca = 40; C = 12; O = 16; H = 1; Cl = 35,5)