Khóa luận tốt nghiệp đại học ngành Dược học: Tiếp tục nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê (Sanchezia nobilis Hook.f)
- TIẾP TỤC NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT. - Hình 1.6 Công thức cấu tạo các hợp chất 1−22 13 Hình 3.1 Sơ đồ chiết xuất lá S. - Hình 3.2 Cấu trúc hợp chất S3 24. - Hình 3.3 Cấu trúc hợp chất S4 26. - Hình 3.4 Cấu trúc hợp chất S5 28. - hợp chất S3 và hợp chất tham khảo 22 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ DEPT, 13 C−NMR và 1 H−NMR của. - hợp chất S4 và hợp chất tham khảo 24 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ DEPT, 13 C−NMR và 1 H−NMR của. - hợp chất S5 và hợp chất tham khảo 26 Bảng 3.4 Liên quan cấu trúc axit béo với tác dụng kháng. - ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. - Phương pháp nghiên cứu. - Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất. - Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất. - KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN. - Kết quả phân lập. - Kết quả xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được. - Các nghiên cứu trước đây đã công bố thành phần dịch chiết lá S. - nobilis làm đề tài nghiên cứu [3]. - Năm 2019 đã có đề tài khoá luận tốt nghiệp “Nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Khôi đốm”. - Vì thế, chúng tôi thực hiện đề tài: “Tiếp tục nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê (Sanchezia nobilis Hook.f)” với những mục tiêu sau:. - Chiết xuất phân lập được một số hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Xăng sê/Khôi đốm.. - Xác định cấu trúc các hợp chất đã phân lập.. - và cộng sự đã tiến hành nghiên cứu phần trên mặt đất (thân và lá) của S. - Từ cao MeOH tổng, nhóm nghiên cứu đã phân lập được 5 hợp chất, bao gồm:. - 1 hợp chất matsutake alcohol: 1-octen-3-ol (1) 4 hợp chất matsutake alcohol glycosid:. - Trong đó hợp chất 1−4 lần đầu tiên được phân lập từ họ Acanthaceae, hợp chất 5 lần đầu tiên được phân lập từ tự nhiên. - Năm 2014, nhóm nghiên cứu của Ahmed E.A.E. - tiếp tục nghiên cứu trên mẫu S. - nobilis tại Ai Cập (2003) và phân lập được 6 hợp chất từ cao MeOH của thân và lá, 3 hợp chất từ cao MeOH của hoa. - 9 hợp chất bao gồm:. - 3 hợp chất cinnamyl alcohol glycosid:. - 1 hợp chất neolignan glucosid: 4-O--glucopyranosyl dehydrodiconiferyl alcohol (9). - 2 hợp chất benzyl alcohol glycosid:. - 7-O--apiofuranosyl-(1→6)-O--glucopyranosyl benzyl alcohol (11) 3 hợp chất flavonoid glycosid:. - Trong đó hợp chất 7 lần đầu tiên được phân lập từ tự nhiên, hợp chất lần đầu tiên được phân lập từ họ Acanthaceae, hợp chất 10−12 và 14 lần đầu tiên được báo cáo từ chi Sanchezia. - Xuân và cộng sự đã nghiên cứu mẫu lá cây S. - nobilis thu hái ở Nam Định và phân lập được 3 hợp chất từ phân đoạn dịch chiết ethyl acetat:. - Cả 3 hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ lá cây S. - Xuân và cộng sự tiếp tục nghiên cứu trên mẫu lá S.. - nobilis ở Nam Định và phân lập được thêm 2 hợp chất từ phân đoạn dịch chiết n−hexan:. - Đây là lần đầu tiên 2 hợp chất này được phân lập từ lá cây S. - Hiền đã nghiên cứu phân lập được một số hợp chất từ phân đoạn dịch chiết nước của lá S. - Cả 3 hợp chất này đều được phân lập lần đầu tiên từ cây S. - Công thức cấu tạo các hợp chất 1−22 1.2.4. - và cộng sự phân lập được 4 hợp chất từ dịch chiết EtOH lá S. - speciosa và nghiên cứu tác dụng chống viêm bằng thử nghiệm ức chế sự biến tính albumin, kết quả: 3-methyl-1H-benz[f]indole-4,9- dion (IC μg/mL) >. - [39] Năm 2016, trong cùng nghiên cứu của Tung B.T. - Năm 2013, trong cùng nghiên cứu của Mohammadjavad P. - [39] Năm 2015, nhóm nghiên cứu của Abu S.R. - và cộng sự tiến hành nghiên cứu tác dụng kháng axit của các phân đoạn dịch chiết S. - ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1. - Tiến hành xử lý và phân lập hợp chất từ cắn n-hexan bằng phương pháp sắc ký cột. - Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được qua 2 bước chính + Bước 1: Thực hiện đo nhiệt độ nóng chảy, phổ cộng hưởng từ hạt nhân. - Với các kỹ thuật phổ NMR, ta có thể biết được mối liên hệ giữa các proton và carbon trong phân tử, kết hợp với phổ khối và các thông tin khác, hoặc chỉ bằng NMR có thể xây đựng được cấu trúc phân tử của hợp chất. - KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN 3.1. - Kết quả phân lập 3.1.2.1. - v/v) thu được hợp chất ký hiệu là S3 (56 mg). - v/v) thu được hợp chất ký hiệu là S4 (41 mg).. - v/v) thu được hợp chất ký hiệu là S5 (29 mg).. - Kết quả xác định cấu trúc các hợp chất phân lập được + Hợp chất S3: Hexadecanoic acid (axit palmitic). - Dữ liệu phổ DEPT, 13 C−NMR và 1 H−NMR của hợp chất S3 và hợp chất tham khảo [28]. - Hợp chất S3 Hợp chất tham khảo [28]. - Dữ liệu phổ ESI−MS hợp chất S3 cho thấy pic ion phân tử ở m/z 257,0 [M+H. - Dữ liệu phổ 13 C−NMR và DEPT cho thấy hợp chất S3 có 16 carbon, bao gồm các tín hiệu sau: Tín hiệu δ C 179,7 (C-1) với dịch chuyển hoá học xa nhất thể hiện carbon ở nhóm carboxyl. - Dữ liệu phổ 1 H−NMR cho thấy hợp chất S3 có 32 hydro, bao gồm các tín hiệu sau: δ H 2,34 (2H, t, Ј=7,0, H-2). - Cấu trúc hợp chất S3. - Hợp chất S4: (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid (axit linoleic) Chất lỏng, sánh, không màu.. - Dữ liệu phổ DEPT, 13 C−NMR và 1 H−NMR của hợp chất S4 và hợp chất tham khảo [16]. - Hợp chất S4 Hợp chất tham khảo [16]. - Dữ liệu phổ ESI−MS hợp chất S4 cho thấy pic ion phân tử ở m/z 281,0 [M+H. - Hợp chất S4 được dự đoán là một axit béo không bão hoà mạch thẳng. - Dữ liệu phổ 13 C–NMR và DEPT cho thấy hợp chất S4 có 18 carbon, bao gồm các tín hiệu sau: nhóm carboxyl tín hiệu C 179,6 (C-1). - Dữ liệu phổ 1 H–NMR cho thấy hợp chất S4 có 32 hydro, bao gồm các tín hiệu sau: 4 olefinic proton tín hiệu δ H H, m, H-9, H-10, H-12, H-13). - Cấu trúc hợp chất S4 + Hợp chất S5: (Z)-octadec-9-enoic acid (axit oleic). - Dữ liệu phổ DEPT, 13 C−NMR và 1 H−NMR của hợp chất S5 và hợp chất tham khảo [8]. - Hợp chất S5 Hợp chất tham khảo [8]. - Dữ liệu phổ ESI−MS hợp chất S5 cho thấy pic ion phân tử ở m/z 283,0 [M+H. - Dữ liệu phổ 13 C–NMR và DEPT cho thấy hợp chất S5 có 18 carbon, bao gồm các tín hiệu sau: 2 tín hiệu C 130,0 (C-9) và 129,7 (C-10) của carbon chưa bão hoà. - Dữ liệu phổ 1 H–NMR cho thấy hợp chất S5 có 34 hydro, bao gồm các tín hiệu sau: tín hiệu δ H 0,89 (3H, t, J=7,0, H-18) thể hiện nhóm methyl tận cùng. - Cấu trúc hợp chất S5 3.2. - nobilis là axit palmitic (hexadecanoic acid), axit linoleic ((9Z,12Z)- octadeca-9,12-dienoic acid) và axit oleic ((Z)-octadec-9-enoic acid) bằng phương pháp ngâm chiết với dung môi EtOH sau đó tách phân đoạn bằng n−hexan, xác định cấu trúc hợp chất bằng kết quả đo nhiệt độ nóng chảy, phổ khối và cộng hưởng từ hạt nhân, so sánh với dữ liệu đã được công bố của các chất.. - Nghiên cứu của Bo K.Y.. - Nghiên cứu của Chifu B.H. - Nghiên cứu của Eva J. - Nghiên cứu của Dilika F. - trong nghiên cứu (bảng 3.9). - [26] Như đã trình bày trong bảng 3.5, kết quả nghiên cứu của Chang J.Z.. - Đề tài nghiên cứu đã phân lập được 3 hợp chất trên từ lá cây S. - Nghiên cứu này cùng với kết quả những đề tài nghiên cứu trước đây về thành phần hoá học của lá cây S. - Kết luận: Sau quá trình nghiên cứu và thực nghiệm, đề tài đã thu được một số kết quả:. - Chiết xuất và phân lập: Sử dụng phương pháp ngâm chiết với dung môi EtOH 70% để chiết xuất và phương pháp sắc ký cột để phân lập, đã phân lập được 3 hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây Sanchezia noblis thu hái tại tỉnh Nam Định.. - Xác định cấu trúc hợp chất: Sử dụng kết quả đo nhiệt độ nóng chảy, phổ khối, phổ cộng hưởng từ hạt nhân, so sánh với dữ liệu đã công bố của các hợp chất liên quan, 3 hợp chất đã được xác định là: axit palmitic (S3), axit linoleic (S4), axit oleic (S5).. - Tiếp tục nghiên cứu, chiết xuất và phân lập thêm các hợp chất từ phân đoạn n−hexan của lá cây S. - Dựa trên kết quả nghiên cứu về thành phần hoá học, cần đánh giá các tác dụng chống viêm, chống loét dạ dày và các tác dụng sinh học khác, bao gồm tác dụng ức chế vi khuẩn H. - Nguyễn Thị Hiền (2019), Nghiên cứu chiết xuất phân lập một số hợp chất từ phân đoạn dịch chiết nước của lá cây Khôi đốm (Sanchezia nobilis Hook.f), Khoá luận tốt nghiệp Dược sĩ, Khoa Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội.. - Bùi Thị Xuân, Vũ Đức Lợi, Phạm Thị Hà, và cộng sự Một số hợp chất phân lập từ phân đoạn n-hexan của lá cây Khôi đốm (Sanchezia nobilis Hook.f.)", VNU Journal of Science: Medical and Pharmaceutical Sciences, 35(1), tr. - Bùi Thị Xuân, Vũ Đức Lợi, Vũ Thị Mây, và cộng sự Một số hợp chất phân lập từ lá cây Khôi đốm (Sanchezia nobilis Hook.f.)", Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, 34(1), tr. - Bùi Thị Xuân, Vũ Đức Lợi, Trần Minh Ngọc, và cộng sự Nghiên cứu tác dụng giảm đau của phân đoạn dịch chiết từ lá cây Khôi Đốm (Sanchezia nobilis Hook.f.)", Tạp chí Khoa học ĐHQGHN: Khoa học Y Dược, 34(2), tr. - PHỔ MS, 1 H− VÀ 13 C−NMR, DEPT CỦA HỢP CHẤT S3 PHỤ LỤC 3. - PHỔ MS, 1 H− VÀ 13 C−NMR, DEPT CỦA HỢP CHẤT S4 PHỤ LỤC 4. - PHỔ MS, 1 H− VÀ 13 C−NMR, DEPT CỦA HỢP CHẤT S5
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt