Khóa luận tốt nghiệp đại học: Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn nước cây Tầm bóp Physalis angulata

- CC Sắc ký cột Column Chromatography.
- TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography.
- Hình 1.1: Cây Tầm bóp.
- Hình 1.2: Hoa và quả cây Tầm bóp.
- Hình 4.1.1 Cấu trúc của hợp chất Icariside E5 (VPA1A.
- Hình 4.1.2 Phổ 1 H-NMR của hợp chất 1.
- Hình 4.1.3 Phổ 13 C-NMR của hợp chất 1.
- Hình 4.1.4 Phổ HMBC của hợp chất 1.
- Hình 4.1.5 Phổ HSQC của hợp chất 1.
- Hình 4.1.6: Một số tư ơng tác HMBC của hợp chất 1.
- Hình 4.2.1 Cấu trúc của hợp chất Methyl salicylate 2-0-triglycoside (VPA7.
- Hình 4.2.2: Phổ 1 H-NMR hợp chất 2.
- Hình 4.2.3: Phổ 13 C-NMR hợp chất 2.
- Hình 4.2.4: Phổ HMBC hợp chất 2.
- Hình 4.2.6 Một số tương tác HMBC chính của hợp chất 2.
- Tổng quan về cây Tầm bóp.
- Giới thiệu về cây Tầm bóp.
- a) Các hợp chất steroid.
- b) Các hợp chất flavonoid.
- c) Các hợp chất khác.
- Các phương pháp sắc ký trong phân lập các hợp chất hữu cơ.
- Cơ sở của phương pháp sắc ký.
- Phân loại các phương pháp sắc ký.
- Sắc ký cột (C.C.
- Sắc ký lớp mỏng.
- Một số phương pháp hóa lý xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ23 1.4.1.
- Phương pháp phân lập các hợp chất.
- Sắc ký lớp mỏng (TLC.
- Sắc ký cột (CC.
- Phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất.
- Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất .
- Tính chất vật lí của các hợp chất phân lập được.
- Hợp chất 1: Icariside E5.
- Hợp chất 2 :Methyl salicylate 2-0-triglycoside.
- Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 1.
- Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất 2.
- Các loại thảo dược dùng làm thuốc đều có sẵn trong tự nhiên, nhất là khi Việt Nam lại là quốc gia nhiệt đới nên các loại thảo dược này rất phong phú.Hiện nay có nhiều phương pháp thử hoạt tính sinh học hiện đại ,đạt kết quả cao,con người đã nghiên cức các mẫu dịch chiết thực vật, nghiên cứu các chất tách ra từ các dịch chiết.Do vậy mà đã tìm ra nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học có hiệu quả trong việc chữa trị các căn bệnh nan y..
- Cây Tầm bóp (Physalis angulata) hiện đang thu hút các nhà nghiên cứu vì trong cây chứa hàm lượng lớn các chất hóa học có hoạt tính ngăn ngừa ức chế mầm tế bào ung thư [18].
- Một số hợp chất trong cây Tầm bóp có hoạt tính chống sốt rét [16] ,điều hòa hệ miễn dịch [13], hoạt tính kháng khuẩn [23] ,hoạt tính ‘in vitro” chống lại các siêu vi khuẩn bại liệt sởi [19] ,ban hồng được nghiên cứu trong những năm và hoạt tính chống ung thư [18].
- Nghiên cứu phân lập các hợp chất hóa học trong phân đoạn nước từ cây Tầm bóp..
- Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất đã phân lập được..
- Tổng quan về cây Tầm bóp 1.1.1.
- Năm 1978, L.Ramachandra Row thông báo đã tách được năm hợp chất.
- Năm 1991, Shingu và cộng sự của ông thông báo đã tìm được hợp chất mới là physagulin C.
- Người ta còn tìm thấy các hợp chất Withaphysalis P,Q,R,S có trong cây Tầm bóp nhỏ..
- Cấu trúc của hợp chất này phân tích trên dữ liệu quang phổ, chỉ ra sự hiện diện của nhóm 20,24-epoxy [12].
- methylated flavonol từ cây Tầm bóp [25].
- Năm 2001, Ismail N và cộng sự đã tìm ra hợp chất myricetin 3-O-.
- Nghiên cứu tại Viện khảo cứu các hợp chất thiên nhiên thuộc ĐH Y Khoa Kaohsing (Taiwan) về hoạt tính chống ung thư gan của cây Tầm bóp ghi nhận:.
- Các ancol hoà tan phần lớn các chất chuyển hoá phân cực cùng với các hợp chất phân cực trung bình và thấp.
- Các flavonoid thường là những hợp chất màu.
- Phương pháp sắc ký (Chromatography) là một phương pháp phổ biến và hữu hiệu nhất hiện nay, được sử dụng trong việc phân lập các hợp chất hữu nói chung và các hợp chất thiên nhiên nói riêng..
- Pha động là chất khí: Ví dụ trong kĩ thuật sắc ký khí.
- Sắc ký phân chia (partition chromatography)..
- Sắc ký hấp thụ (Adsorption chromatography)..
- Sắc ký trao đổi ion (Ion exchange chromatography.
- Sắc ký lọc gel (size exclusion chromatography), gel filtration chromatography.
- Sắc ký ái lực (arrinicy chromatography).
- Phân loại sắc ký theo cấu hình (chromatography configuration)..
- Sắc ký giấy và sắc ký lớp mỏng..
- Trong sắc ký giấy:.
- Trong sắc ký lớp mỏng:.
- Sắc ký cột hở cổ điển (classical open column chromatography).
- Sắc ký lỏng và sắc ký khí..
- Sắc ký cột (C.C).
- Sắc ký cột là phương pháp sắc ký phổ biến, đơn giản nhất.
- Tỉ lệ L/D phụ thuộc vào yêu cầu tách, tức là phụ thuộc vào hỗn hợp chất cụ thể..
- Một số phương pháp hóa lý xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ Cấu trúc hóa học các hợp chất hữu cơ được xác định nhờ vào phương pháp phổ kết hợp.
- Trong một số trường hợp, để xác định chính xác cấu trúc hóa học của các hợp chất, người ta phải dựa vào các phương pháp bổ sung khác như chuyển hóa hóa học, các phương pháp sắc ký so sánh,…..
- Phổ hồng ngoại được xây dựng dựa vào sự khác nhau về dao động của các liên kết trong phân tử hợp chất dưới sự kích thích của tia hồng ngoại hoặc tia khuyếch tán Raman.
- Vì vậy có thể xác định được các nhóm chức đặc trưng trong hợp chất dựa vào phổ hồng ngoại, ví dụ như dao động hóa trị của nhóm -OH tự do trong các nhóm hydroxyl là cm -1 , của nhóm C=C trong vùng cm -1 , của nhóm ete C-O-C trong vùng cm -1.
- Đặc biệt vùng dưới 700 cm -1 được gọi là vùng vân tay, được sử dụng để nhận dạng các hợp chất hữu cơ theo phương pháp so sánh trực tiếp..
- Hiện nay, đối với các hợp chất thiên nhiên (lượng chất thu được ít) thì phổ hồng ngoại được đo sau khi hoàn chỉnh các phép đo khác bởi vì thông tin chung.
- Người ta có thể xác định được cơ chế phân mảnh và dựng lại được cấu trúc hóa học của các hợp chất vì phổ MS còn cho các pic ion mảnh khác.
- Người ta có thể xác định được cấu trúc hóa học của hợp chất dựa vào những đặc trưng của độ dịch chuyển hóa học và tương tác spin- spin..
- Phương pháp phân lập các hợp chất 2.2.1.
- Sắc ký lớp mỏng (TLC).
- Sắc ký cột (CC).
- Dụng cụ và thiết bị xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất Máy phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR AM500 FT-NMR spectrometer..
- Shephadex LH20 với hệ dung môi rửa giải MeOH/H 2 O (3/1,v/v thể tích 1,2lit) thu được hợp chất WPA1A (12mg.
- Hợp chất 1.
- Tiếp tục tinh chế phân đoạn W2B2 trên cột sắc ký sử dụng silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải ethyl axetat/metanol/nước về thể tích 1,5lit) thu được hợp chất VPA7 (9mg.
- Hợp chất 2.
- Như vậy, có 2 hợp chất được phân lập từ phần cặn chiết nước của cây Tầm bóp..
- Tính chất vật lí của các hợp chất phân lập được 3.2.1.
- Hình 4.1.1 Cấu trúc hóa học của hợp chất Icariside E5 (VPA1A).
- Hợp chất 1 nhận được là chất bột vô định hình,trên phổ 1 H-NMR của hợp chất này cho thấy hai proton nối đôi (cấu hình trans) tại δ H 6,58 (1H, d, J = 16,0 Hz) và 6,33 (1H, dt, J = 5,5.16Hz).
- Kết quả so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 1 thấy hoàn toàn phù hợp tại các vị trí tương ứng của chất Icariside E5 [15].
- Hình 4.1.6: Một số tương tác HMBC của hợp chất 1.
- Hình 4.2.1 Cấu trúc của hợp chất Methyl salicylate 2-0-triglycoside (VPA7).
- Hợp chất 2 nhận được là chất bột trắng vô định hình..
- Hình 4.2.5: Phổ HSQC hợp chất 2.
- Kết quả so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 2 thấy hoàn toàn phù hợp tại các vị trí tương ứng của hợp chất Methyl salicylate 2-O-triglycoside [14].
- Từ đó, hợp chất 2 được xác định là Methyl salicylate 2-O-triglycoside có CTPT: C 25 H 36 O 17 (M.
- Bằng các phương pháp sắc ký kết hợp, em đã phân lập được 2 hợp chất sau:.
- Hợp chất 2: Methyl salicylate 2-O-triglycoside.
- Cấu trúc hóa học của hợp chất 1 và 2 được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân ( 1 H-NMR, 13 C-NMR, HSQC, HMBC).
- Hợp chất 1: Icariside E5, C 26 H 34 O 11 , M= 522,21.
- Hợp chất 2: Methyl salicylate 2-0-triglycoside, C 25 H 36 O 17 M= 608,55.
- Trần Văn Sung, Trịnh Thị Thủy, Nguyễn Hoàng Anh, Các hợp chất thiên nhiên từ một số cây cỏ Việt Nam, Bộ sách chuyên khảo tài nguyên thiên nhiên và Môi trường Viện Khoa học và Công Nghệ Việt Nam, 2011.

Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn
hoặc xem Tóm tắt