- Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới Ban lãnh đạo Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện cho em được thực hiện và hoàn thành khóa luận tại Viện.. - Đặc điểm thực vật học và phân bố Cây Nàng nàng. - Những ứng dụng của cây Nàng nàng(C. - Nghiên cứu hóa học về các thực vật chi Callicarpa. - Các hợp chất diterpenenoid. - Các hợp chất flavonoid. - Các hợp chất phenylpropanoid và phenylethanoid. - Các hợp chất phytosterol. - Các hợp chất triterpenoid. - Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết. - Thiết bị nghiên cứu. - Phân lập và tinh chế các chất từ cặn dịch chiết etyl axetat của thân, lá cây Nàng nàng. - Hợp chất CE1(β-sitoterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1. - Hợp chất (2) ursolic acid (CE2. - Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1. - Hợp chất ursolic acid (2. - Các hợp chất diterpenenoid 7. - Các hợp chất phenylpropanoid và phenylethanoid 9 Bảng 1.3. - Các hợp chất phenylpropanoid và phenylethanoid 11. - Các hợp chất phytosterol 12. - Các hợp chất triterpenoid 13. - Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân, lá cây Nàng nàng 17. - Các hợp chất diterpenenoid Hình 1.2. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất flavonoid Hình 1.3. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất Hình 1.4. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất triterpenoid . - Cây Nàng nàng 15. - Ngâm chiết mẫu thân, lá cây Nàng nàng (C. - Các hợp chất từ nguồn gốc thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú, là nguồn nguyên liệu lý tưởng để tạo ra nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm, chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh.. - Việc sử dụng các loại thảo dược theo cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong nền y học, sinh học, công nghiệp và nông nghiệp thực phẩm. - Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dược là đối tượng để các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên, từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất tìm ra các loại hoạt chất mới có hoạt tính cao trong việc chữa trị nhiều loại bệnh có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.. - Vì vậy, đề tài khóa luận theo định hướng: “Nghiên cứu thành phần hóa học cặn chiết etyl axetat của cây Nàng Nàng (Callicarpa candicans)” góp một phần tìm hiểu thành phần hóa học có trong cây Nàng nàng và đưa ra hướng sử dụng hiệu quả cây dược liệu này.. - Chiết tách, phân lập và xác định cấu trúc 2-3 hợp chất phân lập được từ cây C. - Trong số đó, nhiều loài hay được sử dụng theo kinh nghiệm dân gian, điều này cho thấy chi Callicarpa là một trong những nguồn tự nhiên có hoạt tính sinh học.. - Y học cổ truyền nhiều nước đã sử dụng nhiều thực vật chi Callicarpa nhưng từ các bộ phận khác nhau tạo các chế phẩm như là chất độc cá, xua đuổi côn trùng, và dùng trong y học. - Có nhiều loài cây thuộc chi Callicarpa được sử dụng trong y học dân gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Á, Đông Nam Á và Australia, Mỹ.. - Khoảng 20 loài thực vật chi Callicarpa được công bố về tác dụng và được sử dụng trong y học dân gian. - Trong đó, một số loài biết đến hay được sử dụng trong y học cổ truyền của Trung Quốc và Nam Á. - Theo y học cổ truyền sử dụng trong việc điều trị bệnh viêm gan, bệnh thấp khớp, sốt, nhức đầu, khó tiêu, và các bệnh khác. - Một số loài Callicarpa đã được công bố được sử dụng chống lại ung thư (ví dụ, rễ cây Callicarpa americana gốc để điều trị bệnh ung thư da và vỏ cây Callicarpa rubella để điều trị khối u của ruột già).. - Các loại dầu thiết yếu từ loài Callicarpa americana gần đây được công bố có tác dụng chống khó tiêu, một số chất phân lập từ loài C. - japonica được xác nhận là có tác dụng chống muỗi đốt, lần đầu tiên chỉ ra được việc sử dụng loài này trong y học dân gian. - americana cho biết một số hợp chất phân lập được từ dịch chiết có hoạt tính chủ yếu là các diterpene với kiểu cấu trúc khung clerodane.. - arborea Roxb được sử dụng để điều trị các bệnh da [5].. - Hochr ở Philippines được sử dụng làm chất gây mê cho cá [6, 7].. - formosana Rolfe được sử dụng để điều trị bệnh thấp khớp và rối loạn đường tiêu hóa (nhiễm trùng răng miệng, rối loạn dạ dày không xác định và đường ruột) [8].. - lanata L được người dân ở Đông Ấn Độ sử dụng như lá trầu [9].. - macrophylla Vahl được sử dụng rộng rãi trong các hệ thống của y học cổ truyền Ấn Độ và Trung Quốc. - macrophylla được sử dụng để điều trị bệnh nhiễm trùng về răng miệng và đường ruột [10], lá được dùng để điều trị bệnh thấp khớp, khối u, rối loạn tiêu hóa, tiêu chảy, lỵ, tiểu đường và lọc máu [11], nước ép của trái cây được sử dụng để điều trị sốt, và một loại dầu thơm từ rễ được sử dụng để điều trị "rối loạn dạ dày"[11].. - cathayana Chang được sử dụng để ngăn chặn xuất huyết bên trong, bên ngoài và điều trị bỏng [12]. - Một số loài trong chi Callicarpa còn được sử dụng để điều chỉnh khả năng sinh sản. - Một số nơi ở Bangladesh đã sử dụng nước rễ cây C. - Theo một số tài liệu thực vật ở Bắc Mỹ quả loài Callicarpa americana L được sử dụng thường xuyên như một loại thức ăn. - Trong những năm đầu thế kỷ 19 Rafinesque cho rằng lá C.americana đã được sử dụng để điều trị bệnh phù, và quả để ăn, mặc dù có tính axit và chất làm se, mặt khác quả cũng được coi là một nguồn thuốc nhuộm làm cho len có màu tím [16].. - americana L để sử dụng trị bệnh thấp khớp, ra mồ hôi, và giải nhiệt (chống bệnh sốt rét đặc biệt). - Một số vùng còn sử dụng nước sắc từ những bộ phận khác nhau của cây C. - americana với Rubus sp được sử dụng để điều trị bệnh hoa mắt, chóng mặt [18].. - Đặc điểm thực vật học và phân bố Cây Nàng nàng 1.2.1. - Phần lớn các loài thực vật chi Callicarpa ở Việt Nam hầu hết đều là nguồn nguyên liệu làm thuốc có giá trị, trong đó cây Nàng nàng được sử dụng làm thuốc trị các bệnh cảm nắng, cảm hàn, thương thực, nôn cả ra máu, no hơi đầy bụng, kém ăn, kinh nguyệt không đều, hay ra khí hư, thông kinh nguyệt, hàn thấp đau bụng, cầm máu vết thương và trừ mụn nhọt. - Những kết quả nghiên cứu hóa học gần đây của các nhà khoa học cho biết nhiều hợp chất diterpenoid phân lập được từ các loài thực vật chi Callicarpa như tetraen-18-oic acid (1), calliphyllin (4), calliterpenone (6), 6α-hydroxynidorellol (17), và isopimaric acid (19).. - Các hợp chất diterpenenoid (1 - 35). - Các hợp chất phân lập đƣợc Loài Bộ phận Abieta tetraen-18-oic acid (1) C. - Isopimaric acid (19) C.acuminata H.B.K.,. - Hiện nay, hơn 30 hợp chất flavonoid được phân lập và nhận dạng từ các loài thuộc chi Callicarpa được trình bày như hình 1.2:. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất flavonoid (36 -58). - Các hợp chất phenylpropanoid và phenylethanoid (36 -58) Các hợp chất phân lập đƣợc Loài Bộ phận. - Có hơn 8 hợp chất lignan (59 - 63) và hơn 12 hợp chất thuộc khung phenylpropanoid và phenylethanoid (64 - 75) phân lập được từ các loài thuộc chi Callicarpa được trình bày trong hình 1.3:. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất (59 -75). - Các hợp chất phenylpropanoid và phenylethanoid (59 -75) Các hợp chất phân lập đƣợc Loài Bộ phận. - 5 hợp chất phytosterol (76 - 80) được phân lập từ một số loài thuộc chi Callicarpa được trình bày ở bảng 1.4. - Các hợp chất phytosterol (76 - 80). - Các hợp chất phân lập đƣợc Loài Bộ phận. - Hiện nay hơn 20 hợp chất triterpenoid (81 - 92) đã được phân lập và nhận dạng:. - Cấu trúc hóa học của các hợp chất triterpenoid (81 -92). - Các hợp chất triterpenoid (81 -92). - Ngoài ra còn có các hợp chất khác cũng đã phân lập được như: amino acid, benzenoid, carbohydrate, sesquiterpenoid,. - Một số hoạt tính sinh học của thực vật chi Callicarpa. - Một số hợp chất iridoid phân lập được từ loài C. - Một vài hợp chất diterpen khung labdan phân lập được từ loài C.. - Cây Nàng nàng. - Phân tích và phân tách hỗn hợp các chất như phân lập được các hợp chất sử dụng phối hợp các phương pháp sắc kí như:. - Các chất phân lập được ở dạng tinh khiết là đối tượng để khảo sát các đặc trưng vật lý: màu sắc, dạng thù hình, R f , điểm nóng chảy. - Các sắc kí lớp mỏng (SKLM) được soi dưới đèn tử ngoại ở 254 nm (cho loại Kieselgel 60F 254 ) rồi phun thuốc thử vanilin -H 2 SO 4 5% và sấy ở nhiệt độ trên 100 0 C để phát hiện các hợp chất.. - Sắc kí cột thường sử dụng silicagel Merk 60, cỡ hạt 70-230 mesh mm) và 230-400 mesh (0,063 đến 0,2 mm).. - Phổ 1 H-NMR (500 MHz) và 13 C-NMR (125 MHz) được ghi trên máy Bruker AM500 FT-NMR và TMS được sử dụng là chất nội chuẩn được đo tại Viện Hoá học - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.. - Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân, lá cây Nàng nàng Mẫu thu vào. - Hợp chất CE1(β-sitoterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1). - Khối chất rắn này tiếp tục được tinh chế lại trên cột silica gel cỡ hạt nhỏ mm, với hệ dung môi rửa giải n-hexan : etyl axetat theo tỷ lệ từ 20:1 đến 2:1, phân đoạn CE1.9 được làm sạch thu được hợp chất dạng bột, không màu (25,1 mg), R f = 0,62 (hệ dung môi chloroform methanol 9:1), nóng chảy ở nhiệt độ 269-270 o C.. - Hợp chất (2) acid ursolic (CE2). - Hợp chất (3) 2 -hydroxy-ursolic acid hay 2. - Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Nàng nàng (C. - Các dịch chiết từ cành lá cây, C.candicans được sử dụng các phương pháp sắc ký (cột nhồi silica gel, sắc kí lớp mỏng) với các hệ dung môi rửa giải thích hợp và thường phải lặp lại nhiều lần để kiểm tra thu được những chất tinh sạch, tiếp đó sẽ khảo sát tính chất hóa lý và quang phổ để nhận dạng và xác định cấu trúc hóa học của các chất đã phân lập được.. - Từ dịch chiết thô thu được của cây Nàng nàng (Callicarpa candicans) đã phân lập được 03 hợp chất gồm: β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1);. - Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1). - Hợp chất 1 thu được dưới dạng chất rắn vô định hình từ dịch etyl axetat, nóng chảy ở 269-270C, điểm nóng chảy so với chất mẫu không thay đổi.. - Số liệu các phổ MS, 1 H- và 13 C-NMR thu được cho phép nghĩ đến cấu trúc của một hợp chất glucoside có công thức C 35 H 60 O 6 . - Hợp chất ursolic acid (2). - Từ dịch chiết etylaxetat của cây Nàng nàng (Calicarpa candicans) đã phân lập được 03 hợp chất: β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (1);. - Sử dụng các phương pháp phổ MS, NMR đã nhận dạng và xác định chính xác cấu trúc của 03 hợp chất phân lập. - Lần đầu tiên cây Nàng nàng (Calicarpa candicans) ở Việt Nam được nghiên cứu về thành phần hóa học.
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt