- OROXYLUM INDICUM L.. - CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CAO ETYL AXETAT. - KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-3. - KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-4. - Khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác – Oroxylum indicum L. - Nồng độ ức chế tối thiểu của hai hợp chất flavonoid được cô lập từ Oroxylum indicum. - Năm 1972, Subramanian SS và Nair AGR [27] đã cô lập từ vỏ thân cây núc nác các hợp chất:. - Năm 1972, trong nghiên cứu tiếp theo, Subramanian SS and Nair AGR [26] đã cô lập từ lá núc nác được các hợp chất:. - Năm 1977, Joshi K C, Prakash A và Shah R K [14] đã cô lập từ gỗ cây núc nác 2 hợp chất:. - Năm 2007, Lê Thị Anh Đào, Lê Thị Thu Hương, Trần Thị Linh Hà [1] đã cô lập từ lá cây các hợp chất:. - Sutherland [33] đã cô lập từ lá cây các hợp chất flavonoid:. - Dựa trên kết quả nghiên cứu sắc ký bảng mỏng, bốn hợp chất có hoạt tính sinh học được đề nghị gồm:. - Năm 2010, Hari Babu T cùng cộng sự [12] đã cô lập được các hợp chất sau:. - Năm 2010, Hom Nath Luitel cùng các cộng sự [13] đã cô lập được các hợp chất:. - Năm 2010, Saowanee Maungjunburee, Wilawan Mahabusarakam [25] đã cô lập được nhiều hợp chất flavonoid từ vỏ thân:. - EA.1 2,12 ED:EA. - (50:1) Nhiều vết, vết dài Chưa khảo sát EA.2 1,27 C Một vết tròn, rõ, có vết. - EA.3 6,11 C:M. - EA.4 2.64 C:M. - EA.5 4,35 C:M. - EA.6 8,29 C:M. - EA.7 2,30 C:M. - EA.8 0,25 C:M. - EA.9 12,24 C:M. - EA.10 8,56 C:M. - EA.11 4,50 C:M. - EA.12 10,04 C:M Nhiều vết, kéo dài Chưa khảo sát. - Phần cao thu được từ phân đoạn EA.7 của bảng 2 được rửa nhiều lần bằng metanol. - Bảng 3: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.7 Phân. - EA.7.1 30 C:M. - EA.7.2 327 C:M. - EA.7.3 23 C:M. - Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.7.2 (327 mg) trong bảng 3, giải ly bằng hỗn hợp dung môi C:M tỷ lệ 10:1. - Bảng 4: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.7.2 Phân. - EA.7.2.1 14 C:M. - EA.7.2.2 287 C:M. - EA.7.2.3 12 C:M. - Hợp chất này được ký hiệu là OI-3.. - Phân đoạn EA.8 của bảng 2 được rửa nhiều lần bằng metanol. - Bảng 5: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.8 Phân. - EA.8.1 25 C:M. - EA.8.2 80 C:M. - EA.8.3 13 C:M. - Sắc ký cột trọng lượng cho phân đoạn EA.8.2 (80 mg) của bảng 5, giải ly bằng dung môi metanol. - Bảng 6: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.8.2 Phân. - EA.8.2.1 3 M Vết mờ Chưa khảo sát. - EA.8.2.2 42 M. - EA.8.2.3 25 M Vết dài Chưa khảo sát. - Sắc ký cột trọng lượng tiếp tục cho phân đoạn EA.8.2.2 (42 mg) hai lần, giải ly bằng dung môi metanol. - Hợp chất này được ký hiệu là OI-4.. - Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập chất OI-4 từ phân đoạn EA.8 - Sắc ký cột silica gel - Hệ dung môi C:M. - Phân đoạn EA.7.3 23 mg Phân đoạn EA.7.2. - Phân đoạn EA.7.2.3 12 mg. - Phân đoạn EA.7.2.2 287 mg. - Phân đoạn EA.7.2.1 14 mg. - Phân đoạn EA.8.2 80 mg. - Phân đoạn EA.8.3 13 mg. - Phân đoạn EA.8.2.1 3 mg. - Phân đoạn EA.8.2.2 42 mg. - Phân đoạn EA.8.2.3 25 mg. - Hợp chất OI-3 (30 mg) là một chất màu vàng, dạng tinh thể hình kim, R f = 0,55 ( giải ly hệ dung môi C:M tỉ lệ 10:1) có đặc điểm phổ:. - Kết hợp các dữ kiện trên, chúng tôi dự đoán hợp chất OI-3 là một flavone mang 4 nhóm thế, trong đó có 1 nhóm –OCH 3 và 3 nhóm –OH.. - Kết hợp so sánh số liệu phổ của OI-3 với hợp chất hispidulin [35. - Do đó chúng tôi đề nghị hợp chất OI-3 là hispidulin và có công thức cấu tạo như sau.. - Bảng 7: Số liệu phổ NMR của hợp chất OI-3 và hợp chất so sánh. - Điều đó cho phép kết luận hợp chất OI-4 là một flavone không mang nhóm thế ở vị trí số 3. - Từ đó chúng tôi dự đoán hợp chất OI-4 mang 3 nhóm –OH tại vị trí 5, 6, 7.. - Tổng hợp các kết quả phân tích phổ, chúng tôi nhận thấy phổ của hợp chất OI- 4 gần giống với hợp chất baicalein đã được cô lập từ vỏ thân của cây Oroxylum indicum L. - [36] nên chúng tôi chọn hợp chất này để so sánh. - Kết quả so sánh được trình bày trong bảng 8 và cho thấy sự trùng khớp, do đó hợp chất OI-4 được đề nghị là baicalein và có công thức cấu tạo như sau.. - Bảng 8: Số liệu phổ NMR của hợp chất OI-4 và hợp chất so sánh C O C O. - Hợp chất OI-4 (MeOD). - Hợp chất so sánh Baicalein [36]. - Việc khảo sát thành phần hóa học của lá cây núc nác Oroxylum indicum L. - Từ phân đoạn EA.7 của cao etyl axetat đã cô lập được hợp chất OI-3, sử dụng các phương pháp phân tích hóa lí hiện đại như 1 H-NMR, 13 C-NMR, 2D-NMR, kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo đã đề nghị cấu trúc OI-3 như sau:. - Từ phân đoạn EA.8 của cao etyl axetat đã cô lập được hợp chất OI-4, sử dụng các phương pháp phân tích hóa lí hiện đại như 1 H-NMR, 13 C-NMR, 2D-NMR, kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo đã đề nghị cấu trúc OI-4 như sau:. - Vì vậy, thời gian tới chúng tôi sẽ tiếp tục nghiên cứu những phân đoạn còn lại, đồng thời tiến hành thử hoạt tính sinh học đối với các hợp chất đã cô lập được.. - Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), “Phương pháp cô lập hợp chất thiên nhiên. - “Gastroprotective flavonoid constituents from Oroxylum indicum Vent”, Bioorganic &. - Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của hợp chất OI-3. - Phụ lục 2: Phổ 1 H- NMR giãn rộng của hợp chất OI-3. - Phụ lục 3: Phồ 13 C-NMR của hợp chất OI-3. - Phụ lục 4: Phổ 13 C-NMR giãn rộng của hợp chất OI-3. - Phụ lục 5: Phổ DEPT của hợp chất OI-3. - Phụ lục 6: Phổ DEPT giãn rộng của hợp chất OI-3. - Phụ lục 7: Phổ HSQC của hợp chất OI-3. - Phụ lục 8: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất OI-3. - Phụ lục 9: Phổ HMBC của hợp chất OI-3. - Phụ lục 10: Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất OI-3. - Phụ lục 11: Phổ 1 H- NMR của hợp chất OI-4. - Phụ lục 12: Phổ 1 H- NMR giãn rộng của hợp chất OI-4. - Phụ lục 13: Phổ 13 C- NMR của hợp chất OI-4. - Phụ lục 14: Phổ 13 C- NMR giãn rộng của hợp chất OI-4. - Phụ lục 15: Phổ DEPT của hợp chất OI-4. - Phụ lục 16: Phổ DEPT giãn rộng của hợp chất OI-4. - Phụ lục 17: Phổ HSQC của hợp chất OI-4. - Phụ lục 18: Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất OI-4. - Phụ lục 19: Phổ HMBC của hợp chất OI-4. - Phụ lục 20: Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất OI-4. - Phụ lục 21: Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất OI-4
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt