Khóa luận tốt nghiệp: Khảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ lá Muồng hoàng yến Cassia fistula L. họ Vang (Caesalpiniaceae)

- Em cũng xin gửi lời biết ơn chân thành đến thầy Mai Đình Trị đang công tác tại phòng Hóa h ọc các hợp chất có hoạt tính sinh học, Viện công nghệ hóa học đã giúp đỡ em trong quá trình làm khóa lu ận..
- Kh ảo sát phân đoạn EA3.
- Kh ảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg.
- Kh ảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg.
- H ợp chất CFA-IV.
- KH ẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT.
- 1: Hoa Mu ồng hoàng yến.
- 2: Cây Mu ồng hoàng yến.
- 3: Cây Mu ồng hoàng yến.
- 4: Hoa Mu ồng hoàng yến.
- 5: Qu ả Muồng hoàng yến.
- 6: Lá và hoa Mu ồng hoàng yến.
- 2: H ợp chất CFA-IV.
- 2: Tương quan HMBC trên vòng A của CFA-IV.
- 5: Tương quan HMBC trong vòng A của hợp chất CFA-V.
- 6: Tương quan HMBC trên vòng B của hợp chất CFA-V.
- 7: S ự ghép spin giữa các proton trong vòng C của hợp chất CFA-V.
- 1: Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất từ lá cây Muồng hoàng yến.
- 2: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn EA3.2.3.
- 3: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V3.
- 4: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V4.
- Vì v ậy, việc nghiên cứu các hợp chất có tác dụng chữa bệnh từ cây cỏ trong thiên nhiên đang ngày càng trở thành là một xu hướng được rất nhiều nhà khoa học ưa chu ộng nhằm tìm ra những phương thuốc có hiệu quả cao, an toàn hơn đối với sức kho ẻ con người, điều mà các dược phẩm tổng hợp không thể thay thế được.
- Cùng với xu hướng chung đó, các nhà hóa học cũng đã tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhi ều những hợp chất có hoạt tính sinh học, tạo ra những sản phẩm hữu ích t ừ cây cỏ thiên nhiên để nâng cao chất lượng cuộc sống, chăm sóc sức khoẻ con người..
- Đây cũng chính là một nguồn lợi vô cùng to lớn, tạo điều kiện hết sức thu ận lợi cho việc nghiên cứu các hợp chất có hoạt tính sinh học như trên..
- Cây Mu ồng hoàng yến Cassia fistula L.
- Tuy trên th ế giới đã có những công trình nghiên cứu về cây Muồng hoàng yến Cassia fistua L.
- Với mục tiêu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các ch ất trong cao từ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L.
- h ọ Vang (Caesalpiniaceae), cũng như mong muốn tìm hiểu thêm nguồn tài nguyên cây thuốc ở nước ta, góp phần làm phong phú thêm nguồn dược liệu cho nền y học trong nước chúng tôi đã thực hiện đề tài: “Kh ảo sát thành phần hoá học và cao ethyl acetate từ lá Mu ồng hoàng yến Cassia fistula L.
- Hình 1.1: Hoa Mu ồng hoàng yến Hình 1.2: Cây Mu ồng hoàng yến.
- 3: Cây Mu ồng hoàng yến Hình 1.
- 4: Cây Mu ồng hoàng yến.
- Hình 1.5: Qu ả Muồng hoàng yến Hình 1.
- 6: Lá và hoa Mu ồng hoàng yến Cây g ỗ nhỡ, cao 6-12m.
- Mu ồng hoàng yến phân bố rộng rãi ở Ấn Độ, Srilanca, Malaysia, Indonesia, Philippin, New Guinea, Thái Lan, Campuchia, Lào… Cây còn được trồng ở Ai Cập và Trung Qu ốc.
- Ở Việt Nam, Muồng hoàng yến phân bố chủ yếu ở các tỉnh Tây Ninh, Bình Phước, Đồng Nai, Bình Dương, các tỉnh Nam Trung Bộ và Tây Nguyên.
- Mu ồng hoàng yến thuộc loại cây gỗ nhỡ, mọc rải rác trong các kiểu rừng thưa n ửa rụng lá hoặc rừng thứ sinh.
- Mu ồng hoàng yến là loại cây gỗ trồng xen khi mới trồng rừng.
- Qu ả Muồng hoàng yến dùng sống chữa táo bón với liều 4-6 g (nhuận tràng), ho ặc 10-20 g (tẩy).
- Ở một số nước Đông Nam Á, vỏ quả chín và hạt Muồng hoàng yến được dùng để nhu ận tràng.
- Trong y học hiện đại, cơm quả Muồng hoàng y ến đôi khi đựơc dùng làm thuốc nhuận tràng cho trẻ em.
- Quả Muống hoàng yến có trong thành phần một số bài thuốc cổ truy ền Ấn Độ trị bệnh gan và sỏi niệu.
- Ở Nepal, nhân dân dùng cơm quả Muồng hoàng yến với liều uống mỗi lần 5g, để làm phân m ềm dễ đi ngoài và trị tiểu tiện có lẫn máu, uống mỗi lần 4 thìa cà phê, ngày 3 l ần.
- Ở Haiti, nhân dân uống nước sắc lá hoặc quả Muồng hoàng yến để trị bệnh ký sinh trùng đường ruột.
- Ở Panama, nhân dân dùng Muồng hoàng yến trị đái tháo đường..
- Cơm quả Muồng hoàng yến có tác dụng nhuận tràng một phần do chứa nhiều pectin và ch ất nhày.
- H ạt Muồng hoàng yến có tác dụng diệt amip và kén Entamoeba histolytica in vitro và in vivo, có th ể trị bệnh amip ruột và gan ở động vật thí nghiệm và bệnh amip ru ột ở người.
- Muồng hoàng yến cũng có tác dụng diệt côn trùng và diệt giun [2].
- Trên chu ột cống trắng gây tăng cholesterol máu thực nghiệm, Muồng hoàng yến làm gi ảm lipid toàn phần trong máu và gan, và làm giảm lipid với mức độ thấp hơn trong lách, th ận và tim.
- Muồng hoàng yến cũng làm giảm hoạt độ tăng cao c ủa GOT, GPT, phosphatase kiềm acid, các trị số trở về mức ban đầu.
- Phân đoạn tan trong nước của Mu ồng hoàng yến gây giảm đường máu ở chuột nhắt trắng, và gây tăng sự dung nạp c ủa glucose .
- Cao nước và các flavonoid từ lá, thân, vỏ rễ và cơm quả Muồng hoàng yến có ho ạt tính giảm đau, kháng viêm và hạ sốt.
- Vỏ thân và vỏ quả Muồng hoàng yến có tác dụng chống đái tháo.
- Cao chiết với chloroform, alcohol ethylic, nước của Mu ồng hoàng yến có hoạt tính kháng nấm in vitro ch ống những nấm gây bệnh toàn thân và nhi ều loại vi khuẩn .
- Năm 1966, Murty và cộng sự đã cô lập hợp chất rhein (1), fistucasidin (2) và barbaloin (3) t ừ gỗ cây Muồng hoàng yến [11].
- Năm 1984, Mahesh và cộng sự đã cô lập được kaempferol (4) cùng v ới ba anthraquinone g ồm chrysophanol (9), rhein (1) và physicion (10) t ừ lá cây Muồng hoàng y ến và lá 5 loài khác cùng chi ( Cassia grandis L., Cassia nodosa Hamilt, Cassia renigera Wall, Cassia javanica L., và Cassia marginata Roxb) [9].
- Năm 1998, Meena Rani và cộng sự đã cô lập được hợp chất 3-formyl-1-hydroxy- 8-methoxyanthraquinone (17) t ừ hạt Muồng hoàng yến [10].
- Năm 2001, Ching-Kuo Lee và cộng sự đã cô lập từ vỏ hạt Muồng hoàng yến 27 h ợp chất gồm 1-hexacosanol (18), 1-octacosanol (19), palmitic acid (20), stearic acid (21), oleic acid (22), linoleic acid (23), heptacosyl eicosanate (24), glyceryl-1- tetraeicosanoate (25).
- Năm 2002, Yueh-Hsiung Kuo và cộng sự đã cô lập được từ hạt Muồng hoàng y ến bốn hợp chất mới, 5-(2-hydroxyphenoxymethyl)furfural (42.
- (2′S)-7-hydroxy-5- hydroxymethyl-2- (2′-hydroxypropyl)chromone (43), benzyl-2-hydroxy-3,6-dimethoxy- benzoate (44), và benzyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-3,6-dimethoxybenzoate (45), cùng v ới bốn hợp chất đã biết, 5-hydroxymethylfurfural (46.
- Dưới đây là cấu trúc của một số hợp chất điển hình đã được cô lập từ cây Muồng hoàng y ến..
- Các hợp chất sterol.
- Các hợp chất khác.
- Lá cây Mu ồng hoàng yến Cassia fistula L.
- S ử dụng phương pháp ngâm dầm, trích kiệt bằng ethanol để trích ly các hợp chất ra kh ỏi nguyên liệu..
- B ột lá khô của cây Muồng hoàng yến được ngâm dầm bằng ethanol 96 o trong 24 gi ờ.
- S ử dụng SKC silica gel pha thường trên cao ethyl acetate, sau đó tiến hành SKC silica gel pha thường, SKC silica gel pha đảo RP-18 và sắc kí cột sephadex LH- 20 nhi ều lần trên những phân đoạn thu được để cô lập các hợp chất.
- Sơ đồ 2.1: Sơ đồ điều chế cao và cô lập các hợp chất từ lá cây Muồng hoàng yến.
- CFA-IV (5.0mg).
- :MeOH1:1 , các phân đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung lại thành 4 phân đoạn (V1-V4).
- B ảng 2.2: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn EA3.2.3 Phân.
- Kh ảo sát phân đoạn V3 (m= 25.5mg).
- Phân đoạn V3 được SKC sephadex LH-20 với hệ dung môi rửa giải MeOH- CHCl 3 1:1, các đoạn giống nhau được gom chung thành 3 phân đoạn (V3.1-V3.3)..
- P hân đoạn V3.1 tiếp tục được SKC silica gel pha đảo RP-18 với hệ dung môi rửa gi ải MeOH:H 2 O thu được 3 phân đoạn (V3.1.1-V3.1.3).
- B ảng 2.3: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V3.
- Phân đoạn Tên mã hóa K ết quả SKLM Ghi chú.
- Kh ảo sát phân đoạn V4 (m= 10.0 mg).
- Phân đoạn V4 được SKC sephadex LH-20 với hệ dung môi CHCl 3 –MeOH 1:1, các đoạn giống nhau được gom chung thành 2 phân đoạn (V4.1 và V4.2).
- Trong đó, phân đoạn V4.2 thu được là hợp chất sạch, kí hiệu là CFA-IV (m=5.0 mg).
- Bảng 2.4: Kết quả sắc kí cột tại phân đoạn V4.
- Phân đoạn Tên mã hóa K ết quả SKLM Ghi chú 1.
- Không kh ảo sát.
- Trong khoá lu ận này, chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate t ừ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L.
- SKC silica gel pha thường trên cao ethyl acetate gom thành 5 phân đoạn.
- Tiến hành kh ảo sát phân đoạn 3, chúng tôi cô lập được các hợp chất được kí hiệu lần lượt là CFA-IV, CFA-V.
- KH ẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT 3.2.1.
- Ph ổ 13 C-NMR c ủa hợp chất CFA-IV xuất hiện 13 tín hiệu, trong đó có 2 tín hiệu ở δ C 130.46ppm và δ C 116.35ppm có cường độ gấp đôi.
- Vậy trong công thức cấu tạo c ủa hợp chất CFA-IV có tổng cộng 15 carbon, gồm 1 carbon carbonyl [δ C 176.6 (C- 4.
- 2 : Tương quan HMBC trên vòng A của CFA-IV.
- 3: Tương quan HMBC trên vòng B của CFA-IV.
- CFA-IV (Acetone-d 6.
- Vậy trong công thức cấu tạo của hợp chất CFA-V có tổng cộng 15 carbon, g ồm 1 carbon carbonyl [δ C 190.48 (C- 4.
- D ữ liệu phổ 1 H-NMR và 13 C-NMR cho phép d ự đoán CFA-V là một flavonoid, v ới nhóm methylen nên đây là một hợp chất flavanone, hai proton của nhóm methylen δ H [3.06 (1H.
- 5: Tương quan HMBC trong vòng A của hợp chất CFA-V Các tín hi ệu proton ghép ortho δ H [7.40.
- 6 : Tương quan HMBC trên vòng B của hợp chất CFA-V.
- T ừ các dữ liệu phổ và tài liệu tham khảo, có thể kết luận hợp chất CFA=V thu được là Liquiritigenin..
- B ằng phương pháp SKC silica gel pha thường, SKC silica gel pha pha đảo Rp-18 và SKC gel sephadex LH- 20, chúng tôi đã cô lập và xác định cấu trúc của 2 hợp chất t ừ cao ethyl acetate của lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula m ọc tại thành phố Hồ Chí Minh.
- C ấu trúc hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại: 1 H NMR, 13 C NMR, DEPT, HSQC, HMBC..
- [1] Nguy ễn Hữu An (2011), “Khảo sát thành phần flavonoid của cao ethyl acetate t ừ lá cây Muồng hoàng yến Cassia fistula L.
- Lu ận án tiến sĩ hoá học, Viện hoá học các hợp chất thiên nhiên..
- [6] Phan Văn Kiệm (2005), Nghiên cứu hoá học và hoạt tính sinh học của cây Ngũ gia bì hương Acanthopanax tripoliatus (L.)Merr, Araliaceae), Lu ận án tiến sĩ hoá học, Vi ện hoá học các hợp chất thiên nhiên.

Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn
hoặc xem Tóm tắt