- Phƣơng pháp phiếm hàm mật độ (DFT) ………15. - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất halogen của benzen. - Năng lƣợng phân tử - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C (C-X), nguyên tử X, độ dài liên kết C-X của benzen và dẫn xuất halogen của benzen. - Năng lƣợng - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất chứa nhóm thế loại 1 của benzen. - Năng lƣợng - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất chứa nhóm thế loại 2 của benzen. - 53 Bảng 3.6 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Flo của toluen. - 54 Bảng 3.7 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Clo của toluen. - 55 Bảng 3.8 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Brom của toluen. - 56 Bảng 3.9 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất iot của toluen. - 57 Bảng 3.10 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích trên nguyên tử C ở liên kết C-O, độ dài liên kết C-X, độ dài liên kết C-O của phenol và phenol có chứa nhóm thế Flo. - 57 Bảng 3.11 : Năng lƣợng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích trên nguyên tử C ở liên kết C-O, độ dài liên kết C-X, độ dài liên kết C-O của phenol và phenol có chứa nhóm thế clo. - 64 Bảng 3.14 : Năng lƣợng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C- X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn xuất Flo của anilin. - 65 Bảng 3.15: Năng lƣợng , Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C- X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn xuất Clo của anilin. - 66 Bảng 3.16: Năng lƣợng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn xuất Brom của anilin. - 67 Bảng 3.17: Năng lƣợng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn xuất Iot của anilin. - 70 Bảng 3.20: Năng lƣợng, mật độ điện tích trên nguyên tử C ở COOH, mật độ điện tích Mulliken trên O ở liên kết O-H, mật độ điện tích Mulliken trên C ở liên kết C-. - 72 Bảng 3.22: Năng lƣợng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và Nitrobenzen có chứa nhóm thế Flo. - 73 Bảng 3.23: Năng lƣợng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và Nitrobenzen có chứa nhóm thế Clo. - 74 Bảng 3.24: Năng lƣợng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, mật độ điện tích Mulliken trên C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và Nitrobenzen có chứa nhóm thế Brom. - 75 Bảng 3.25: Năng lƣợng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và Nitrobenzen có chứa nhóm thế Iot. - Bảng 3.30 : Năng lƣợng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của nitrobenzen và dẫn xuất halogen của nitrobenzen. - Phƣơng pháp phiếm hàm mật độ (DFT). - Mật độ điện tích. - r a là giá trị trung bình hình cầu của mật độ điện tích.. - Sự gần đúng mật độ khoanh vùng. - C x Trong trƣờng hợp tổng quát mật độ điện tích. - đều có nguồn gốc liên quan đến sự phân bố mật độ điện tích. - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất halogen của benzen.. - Năng lượng phân tử - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C (C-X), nguyên tử X, độ dài liên kết C-X của benzen và dẫn xuất halogen của benzen.. - Mật độ điện tích trên C (Ở liên kết C-X). - Mật độ điện tích trên X. - Độ dài liên kết C-X (A o. - Năng lượng - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất chứa nhóm thế loại 1 của benzen.. - Mật độ điện tích trên C (Ở. - liên kết C-H). - Mật độ điện tích trên H. - Độ dài liên kết C-H (A o ) C 6 H . - Năng lượng - Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C của benzen và dẫn xuất chứa nhóm thế loại 2 của benzen.. - Mật độ điện tích trên C. - Bảng 3.6 : Năng lượng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Flo của toluen.. - (kcal/mol Mật độ điện. - liên kết C-X). - Độ dài liên kết. - Bảng 3.7 : Năng lượng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Clo của toluen.. - Bảng 3.8 : Năng lượng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất Brom của toluen.. - Bảng 3.9 : Năng lượng, Mật độ điện tích Mulliken trên các nguyên tử C, X, độ dài liên kết C-X của toluen và dẫn xuất iot của toluen.. - (kcal/mol Mật độ điện tích. - Mật độ điện tích. - 0 ,135 261 Mật độ điện tích. - Mật độ điệ n. - 0 ,1257 77 Mật độ điệ n. - Độ dài liên kết O -H (Ao. - -0 ,13526 Mật độ điện. - Mật độ điện. - 0 ,125777 Mật độ điện. - 0 ,125 7 Mật độ điệ n. - 1 ,0859 6 Độ dài liên kết. - -0 ,1352 6 Mật độ điện. - 0 ,125 77 Mật độ điệ n. - Độ dài liên kết O - H. - Độ dài liên kết C – O. - Bảng 3.14 : Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn. - Độ dài liên kết C - X ( A o. - Bảng 3.15: Năng lượng , Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn. - Bảng 3.16: Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn. - Bảng 3.17: Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X của anilin và dẫn. - Bảng 3.18: Năng lượng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở COOH, mật độ điện tích Mulliken trên O ở liên kết O-H, Mật độ điện tích mulliken trên C ở liên. - (Kcal/mol Mật độ điện. - Mật độ điện tích trên O. - Bảng 3.20: Năng lượng, mật độ điện tích trên nguyên tử C ở COOH, mật độ điện tích Mulliken trên O ở liên kết O-H, mật độ điện tích Mulliken trên C ở liên kết C-X,. - (Kcal/mol Mật độ điện tích. - trên C (COOH Mật độ điện tích. - trên O (O-H Mật độ điện tích. - Độ dài liên kết. - Bảng 3.22: Năng lượng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen. - Bảng 3.23: Năng lượng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và. - Bảng 3.24: Năng lượng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, mật độ điện tích Mulliken trên C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen và. - Bảng 3.25: Năng lượng, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, Mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, độ dài liên kết C-X của Nitrobenzen. - Trong phân tử C 6 H 6 mật độ điện tích phân bố đều trên 6 nguyên tử cacbon.. - Trong phân tử C 6 H 5 X, mật độ điện tích trên nguyên tử cacbon ở các vị trí liên kết với X ( Vị trí C số 2 đối với dẫn xuất chứa F, Cl, Br và vị trí C số 4 đối với dẫn xuất chứa I) dƣơng hơn mật độ điện tích trên các nguyên tử cacbon khác. - Mật độ điện tích trên nguyên tử C ở liên kết C-F dƣơng còn của F âm do độ âm điện của flo lớn hơn của cacbon. - Mật độ điện tích trên nguyên tử halogen âm hơn nguyên tử hiđrô. - Mật độ điện tích trên nguyên tử halogen âm dần từ I đến F. - -0,125595 Mật độ điện tích trên C ở liên kết C -X. - Độ dài liên kếtC – X (Ao ) Bảng 3.26 : Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của toluen và dẫn xuất halogen của toluen. - Mật độ điện tích trên nguyên tử cacbon liên kết với halogen dƣơng hơn so với nguyên tử cacbon tƣơng ứng cùng vị trí trong phân tử toluen. - -0,135261 Mật độ điện tích trên C ở liên kếtC – H hoặcC – X. - Mật độ điện tích C(C -O). - Độ dài liên kết O - H( Ao) Bảng 3.27 : Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của phenol và dẫn xuất halogen của phenol. - Bảng 3.28 : Năng lượ ng , mật độ điện tíc h Mu lliken trên nguyên tử C ở liên kết C -X , nguyên tử C ở liên kết C -N, m ật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của Anilin và dẫn xuất halogen của Anilin 3.3.4. - o m p Mật độ điện tích trê n Cở liên kếtC – H hoặc C - X. - o m-:1,087222p Độ dài liên kết C – X (Ao). - Mật độ điện tích C(COOH). - Mật độ điện tích trê n O(O -H). - Độ dà i l iên kết O-H (A o ) Bảng 3.29 : Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tích Mulliken trê n nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của toluene và dẫn xuất halogen của axit benzoic. - Mật độ điện tích trên nguyên tử Cacbon liên kết với halogen dƣơng hơn so với nguyên tử Cacbon tƣơng ứng cùng vị trí trong phân tử axit benzoic. - o m p Mật độ điện tích trê n C ở liên kếtC – H hoặc C - X. - Độ dài liên kết C – X (Ao) Bảng 3.30 : Năng lượng , mật độ điện tích Mulliken trên nguyên tử C ở liên kết C-X, mật độ điện tíchMulliken trên nguyên tử X, độ dài liên kết C – X, của nitrobenzen và dẫn xuất halogen của nitrobenzen. - Mật độ điện tích trên nguyên tử Cacbon liên kết với halogen dƣơng hơn so với nguyên tử Cacbon tƣơng ứng cùng vị trí trong phân tử nitrobenzen. - Độ dài liên kết C-X (A o ) C 6 H . - Độ dài liên kết C-X. - Trong các dẫn xuất halogen, ngoài năng lƣợng và mật độ điện tích dẫn đến khả năng phản ứng nêu trên, độ dài liên kết tăng theo dãy: