- STUDY ON CHEMICAL COMPOSITION OF THE LEAVES OF RICINUS COMMUNIS IN SON DUONG DISTRICT, TUYEN QUANG PROVINCE, VIETNAM. - From the n-hexane extract of the leaves of Ricinus communis L., four compounds, β-sitosterol (1), daucosterol (2), 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2-pyridone (3) and gallic acid (4) were isolated. - THÀNH PHẦN HÓA HỌC CẶN CHIẾT N-HEXANE CỦA LÁ THẦU DẦU (RICINUS COMMUNIS L.) THU HÁI TẠI SƠN DƢƠNG, TUYÊN QUANG. - Từ cặn chiết n-hexane lá cây Thầu dầu (Ricinus communis L. - 4 hợp chất được phân lập và xác định cấu trúc, bao gồm 1 hợp chất steroid: β-sitosterol (1) và daucosterol (2), 1 hợp chất alkaloid: 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2- pyridone (3) và 1 hợp chất dẫn xuất phenolic: gallic acid (4) đã được phân lập.. - Ricinus communis L., 3- carboxy-4-methoxy-N- methyl-2-pyridone và gallic acid.. - Thầu dầu hay đu đủ tía có tên khoa học là Ricinus communis L, họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) và là thành viên duy nhất trong chi Ricinus cũng như của phân tông Ricininae. - Loài Ricinus communis có nguồn gốc từ châu Phi, mọc hoang dã ở vùng có khí hậu nhiệt đới hoặc cận nhiệt đới [1,2].. - Dầu Thầu dầu được chỉ định dùng trong bệnh táo bón của trẻ em, phụ nữ có thai, bệnh nhân mổ và sản phụ. - Trong y học hiện đại, cặn chiết của cây Thầu dầu thể hiện hoạt tính tránh thai, chống thụ thai, giảm đau, chống ung thư, chống oxy hóa, điều hòa miễn dịch, bảo vệ gan, chống viêm, kháng khuẩn, diệt côn trùng, diệt ốc và ấu trùng muỗi, tái tạo xương,. - Đến nay, hơn 80 hợp chất đã được phân lập và xác định cấu trúc từ quả, lá, thân và rễ loài R. - Mẫu cây Thầu dầu thu hái tại Sơn Dương – Tuyên Quang vào tháng 6 năm 2020, được TS.. - Nguyễn Quốc Bình, Bảo tàng Thiên nhiên – Viện Hàm lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam xác định tên khoa học là Ricinus communis L., họ Euphorbiaceae.. - Điểm nóng chảy (mp): đo trên máy Kofler micro-hotstage của Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.. - Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều: 1 H- NMR, 13 C-NMR và DEPT.. - Phân lập các hợp chất từ lá cây Thầu dầu (R. - Xử lý và tạo cặn chiết mẫu thực vật Mẫu lá cây Thầu dầu khô (5,0 kg), được nghiền nhỏ và chiết với dung môi EtOH (5x6 l) trong thiết bị siêu âm, ở nhiệt độ phòng, cất loại dung môi bằng áp suất giảm thu được 200 g cặn chiết EtOH.. - Cặn này được hòa vào nước cất và tiến hành chiết phân bố với n-hexan, etyl axetat sau đó cô khô chiết lại bằng metanol thu được các cặn chiết tương ứng:. - Cặn chiết n-hexane RCH (40 g) được tiến hành tách thô trên sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải n-hexan, n-hexan/etyl axetat (tỷ lệ EtOAc tăng từ 0→100%) thu được 6 phân đoạn (RCH1→RCH6). - Hợp chất β-sitosterol (1). - Hợp chất 1 thu được dưới dạng chất bột, không màu. - 13 C-NMR (125 MHz, CDCl 3. - Hợp chất daucosterol (2) Hợp chất 2 thu được dưới dạng hình kim, không màu. - 13 C-NMR (125 MHz, DMSO-d6. - Hợp chất 3-carboxy-4-methoxy- N-methyl-2-pyridone (3). - Hợp chất 3 thu được dưới dạng hình kim, không màu. - 13 C-NMR (125 MHz, MeOD-d 6. - Hợp chất galic acid (4). - Hợp chất 4 thu được dưới dạng vô định hình, không màu, R f = 0,45 (CH 2 Cl 2 : MeOH = 9 : 1, nhiệt độ nóng chảy 249-250 o C. - Kết hợp các phương pháp chiết phân đoạn, sắc ký lớp mỏng, tách trên cột nhồi silica gel và kết tinh phân đoạn với các hệ dung môi thích hợp, từ cặn chiết n-hexane cây Thầu dầu (R. - communis) đã phân lập được 4 hợp chất sạch. - Dựa vào các phương pháp hóa lí hiện đại: MS, và 1D, 2D-NMR và so sánh với các dữ liệu phổ các chất đã biết, đã nhận dạng được cấu trúc hóa học 4 hợp chất gồm: β-sitosterol (1), daucosterol (2), 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2- pyridone (3) và gallic acid (4).. - Phổ 13 C-NMR, phổ DEPT của hợp chất 1 cho biết trong phân tử có 6 nhóm CH 3 , 11 nhóm CH 2 , 9 nhóm CH và 3C bậc bốn. - Trên cơ sở các số liệu phổ chuẩn của chúng, so sánh với số liệu phổ chuẩn của β-sitosterol chất 1 được xác định là β-sitosterol hay stigmast-5-en-24R-3 β-ol [7,8].. - Hợp chất daucosterol (2). - Phổ 13 C-NMR và DEPT của hợp chất 2 cho thấy có 35 tín hiệu của nguyên tử cacbon, trong đó có 7 nguyên tử cacbon gắn với oxy đặc trưng cho phần đường (nằm trong vùng 61,20 đến 100,8 ppm), có 2 tín hiệu ở 140,6 và 121,3 ppm thuộc về một liên kết olefin. - Trong phổ 1 H-NMR cũng quan sát thấy tín hiệu của proton của đường dưới dạng doublet tại 4,32 ppm, có J= 7,8 Hz và. - Trên cơ sở các số liệu phổ của 2, kết hợp so sánh với số liệu phổ chuẩn của daucosterol ở REFERENCES [7,9] khẳng định 2 là -sitosterol-3- O. - Hợp chất 3-carboxy-4-methoxy-N- methyl-2-pyridone (3). - Hợp chất 3 thu được dưới dạng hình kim, không màu, nhiệt độ nóng chảy 193 o C. - Phổ 13 C-NMR kết hợp với phổ DEPT của 3 xuất hiện tín hiệu của 8 carbon,. - Phổ 13 C-NMR xuất hiện tín hiệu của 2 nhóm carbonyl tại δ C tín hiệu của 2 cacbon nhóm methine tại δ C 145,6 và 98,1.. - Phân tích số liệu phổ thực nghiệm của 3 kết hợp so sánh với dữ liệu phổ trong REFERENCES. - [10,11] có thể khẳng định hợp chất 3 có tên gọi là 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2-pyridone hay 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine- 3-carboxylic acid.. - Dữ liệu phổ NMR của 4 Vị trí. - Hợp chất 4 REFERENCES [12]. - (#δ H , #δ C của galic acid ( 1 H: 300 MHz, 13 C: 75.46 MHz, DMSO-d6) [12]) Trên phổ 1 H-NMR của hợp chất 4 xuất hiện duy. - nhất một tín hiệu dưới dạng singlet ở vùng thơm tại δ H 7,11 (1H, s) chứng tỏ hợp chất 4 có một vòng thơm thế ở 4 vị trí có trục đối xứng. - Trên phổ 13 C- NMR và DEPT của 4 xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của 6 nguyên tử cacbon thuộc vòng thơm trong vùng 110 - 146 ppm, bao gồm tín hiệu cộng hưởng của nhóm methine (CH) tại δ C 110,3 (C-2, C-6), của cacbon bậc bốn tại δ C 146,3 (C-3, C-5) có cường độ pic cao gấp đôi các tín hiệu cộng hưởng khác, điều này khẳng định hợp chất 4 chứa một. - vòng thơm bị thế ở 4 vị trí có trục đối xứng và tín hiệu của một nhóm thế cacboxyl tại 170,6 ppm.. - Phân tích dữ liệu phổ NMR của 4 kết hợp so sánh với dữ liệu phổ của hợp chất với REFERENCES [12,13], chúng tôi kết luận hợp chất 4 là gallic acid.. - 3: 3-carboxy-4-methoxy-. - Cấu trúc các hợp chất 1-4 KẾT LUẬN. - Qua quá trình nghiên cứu hóa thực vật Thầu dầu (Ricinus communis L.) ở Tuyên Quang, chúng tôi rút ra được những kết luận chính như sau:. - Đã thu thập được mẫu nghiên cứu cây Thầu dầu ở Tuyên Quang và xác định tên khoa học là Ricinus communis L.. - Từ cặn chiết n-hexane lá cây Thầu dầu (Ricinus communis L.) bằng phương pháp sắc ký. - cột, kết hợp với phương pháp tinh chế kết tinh lại, 3 hợp chất, bao gồm 1 hợp chất steroid: β-sitosterol (1) và daucosterol (2), 1 hợp chất alkaloid: 3- carboxy-4-methoxy-N-methyl-2-pyridone (3) và 1 hợp chất dẫn xuất phenolic: gallic acid (4), đã được phân lập và nhận dạng.. - Xin cảm ơn cán bộ Trung tâm Phát triển công nghệ sạch và vật liệu – Viện Hoá học các hợp chất thiên nhiên đã hỗ trợ và tư vấn kỹ thuật.. - Ricinus communis L. - Chemical constituents of the oilseed crop Ricinus communis and theirpharmacological activities: A review. - Therapeutic role of Ricinus communis L. - Toxicity of six plant extracts and two pyridine alkaloids from Ricinus communis against the malaria vector Anopheles gambiae.
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt