« Home « Kết quả tìm kiếm

Đại cương về hóa hữu cơ


Tóm tắt Xem thử

- Đa số hợp chất hữu cơ mang đặc tính liên kết cộng hoá trị, không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ..
- Trong phân tử, các nguyên tử liên kết với nhau theo một thứ tự xác định phù hợp với hoá trị của chúng.
- Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học.
- Sự thay đổi thứ tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới, có những tính chất mới..
- CH 3  CH 2  OH CH 3  O  CH 3.
- Tính chất của các hợp chất không những phụ thuộc vào thành phần nguyên tố mà còn phụ thuộc vào số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử..
- Ví dụ:.
- Phụ thuộc số lượng nguyên tử: C 2 H 6 có tính chất khác C 2 H 4.
- Phụ thuộc thứ tự liên kết giữa các nguyên tử: CH 3  CH 2  OH có tính chất khác CH 3  O  CH 3..
- Các nguyên tử trong phân tử ảnh hưởng qua lại với nhau.
- Các nguyên tử liên kết trực tiếp với nhau, thể hiện ảnh hưởng lẫn nhau mạnh.
- Những nguyên tử liên.
- Ví dụ: Axit Cl 3 C  COOH mạnh hơn axit CH 3  COOH hàng ngàn lần là do ảnh hưởng của các nguyên tử clo làm tăng độ phân cực của liên kết O  H..
- Cho biết tỷ lệ đơn giản nhất giữa số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử..
- Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phân tử hợp chất..
- Cho biết trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
- Dạng rút gọn: CH 3 – COOH 4.
- Cho biết cách phân bố e liên kết trong phân tử.
- Khi viết CTE của các hợp chất hữu cơ, trước hết viết CTCT, sau đó thay mỗi liên kết bằng một cặp e dùng chung, cuối cùng đối với những nguyên tử phi kim còn ghi thêm những e ngoài cùng không tham gia liên kết để đủ 8e..
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ.
- Phần lớn các mối liên kết trong các phân tử hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị.
- Trong các hợp chất hữu cơ thường gặp nhất hai kiểu xen phủ hình thành hai kiểu liên kết là liên kết  và liên kết.
- Liên kết  kém bền so với liên kết.
- Trong các phản ứng hoá học, nó thường bị đứt ra để phân tử liên kết với 2 nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) của các nguyên tố khác (phân tử tham gia phản ứng cộng)..
- Liên kết đơn có bản chất liên kết.
- Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết.
- Liên kết ba gồm 1 liên kết  và 2 liên kết.
- Khi nguyên tử cacbon chỉ tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp 3 tạo thành 4 obitan lai hóa q định hướng theo phương từ tâm (hạt nhân) đến 4 đỉnh hình tứ diện đều và đó là hướng của 4 mối liên kết đơn.
- Ví dụ các liên kết trong phân tử metan.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp 2 tạo thành 3 obitan lai hoá q nằm trong một mặt phẳng định hướng theo phương từ tâm tam giác đều (hạt nhân) đến 3 đỉnh và đó là hướng của 3 liên kết đơn (liên kết.
- Còn liên kết  do 1 obitan hoá trị p còn lại tham gia theo hướng vuông góc với mặt phẳng của tam giác..
- Ví dụ trong phân tử.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết ba, các obitan nguyên tử hoá trị lai hoá kiểu sp tạo ra 2 obitan và tạo liên kết.
- Còn 2 liên kết  do 2 obitan p còn lại tham gia, vuông góc với nhau và vuông góc với trục liên kết.
- Ví dụ trong phân tử CH  CH:.
- Những chất có thành phần phân tử giống nhau nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau, do đó chúng có tính chất khác nhau gọi là những chất đồng phân..
- CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 (1).
- Bậc của nguyên tử cacbon.
- Bậc của nguyên tử cacbon trong một phân tử được xác định bằng số nguyên tử cacbon khác liên kết với nó.
- Là nhóm đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra..
- 1) Đồng phân mạch cacbon: thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi..
- CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 : n - butan.
- CH 3  CH 2  CH 2  OH : n - propylic.
- CH 2 = CH  CH 2  CH 3 CH 3  CH = CH  CH 3.
- CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  OH : butanol -1.
- CH 2 = CH  CH = CH 2 CH 2 = C = CH  CH 3.
- butađien -1,3 butađien -1,2 CH  C  CH 2  CH 3 CH 3  C  C  CH 3 .
- CH 3  CH 2  CH 2  OH : propanol - 1.
- CH 3  CH 2  O  CH 3 : etyl metylete + Anđehit – xeton.
- Ví dụ C 3 H 6 O có 2 đồng phân CH 3  CH 2  CHO : propanal CH 3  CO  CH 3 : đimetylxeton..
- CH 3  CH 2  COOH : axit propionic CH 3  COO  CH 3 : metyl axetat H  COO  C 2 H 5 : etyl fomiat + Nitro - aminoaxit.
- H 2 N  CH 2  COOH : axit aminoaxetic CH 3  CH 2  NO 2 : nitroetan..
- Đây là loại đồng phân mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau, nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian..
- Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:.
- Ví dụ1: buten - 2 (CH 3  CH = CH  CH 3.
- CH 3 (CH 2 ) 7  CH = CH  (CH 2 ) 7  COOH.
- Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans..
- Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau thì dạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans..
- Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans..
- Viết đồng phân vị trí của liên kết kép và của nhóm chức..
- Dãy đồng đẳng là dãy các hợp chất hữu cơ có tính chất hoá học tương tự nhau, thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm  CH 2.
- CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 8 ,…(CTPT chung C n H 2n+2.
- Chẳng hạn CH 3  CH 2  OH.
- Hai chất đồng đẳng liên tiếp (kề nhau) có số nguyên tử cacbon C n và C n+1 hoặc C n-1.
- Loại no: Mạch C chỉ chứa liên kết đơn.
- Loại chưa no: Mạch C ngoài liên kết đơn còn chứa liên kết đôi và liên kết ba..
- Nhóm chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất hoá học đặc trưng của một loại hợp chất..
- H 2 N  R  COOH, HO  CH 2  CH 2  CHO,….
- a) Rượu (ancol): Phân tử có (một hay nhiều) nhóm hyđroxyl (OH) liên kết với gốc hiđrocacbon..
- Ví dụ: CH 3  CH 2  CHO : propanal c) Xeton: Phân tử có nhóm chức cacbonyl..
- HOOC  CH 2  CH 2  COOH : axit succinic.
- e) Ete: Phân tử có hai gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử oxi..
- Ví dụ.
- CH 3  COO  C 2 H 5.
- h) Nitro: Phân tử có nhóm nitro (NO 2 ) liên kết với gốc hiđrocacbon..
- Ví dụ..
- k) Aminoaxit: Trong phân tử có nhóm cacboxyl (COOH) và nhóm amin (NH 2 ) liên kết với gốc hiđrocacbon..
- H 2 N  CH 2  COOH axit aminoaxetic..
- Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, các hợp chất khác được xem là dẫn xuất của chúng, ở đó nguyên tử H được thay thế bằng các gốc hữu cơ..
- CH 3  OH : rượu metylic (cacbinol).
- CH 3  CH 2  OH : rượu etylic (metyl cacbinol) 3.
- CH 3  CH 2  CH 3 : propan Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en:.
- CH 2 = CH  CH 3 : propen Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in:.
- CH = C  CH 3 : propin Hợp chất anđehit có đuôi al:.
- CH 3  CH 2  CHO : propanal Hợp chất rượu có đuôi ol:.
- CH 3  CH 2  CH 2  OH : propanol Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:.
- CH 3  CH 2  COOH : propanoic..
- hoặc nhóm nguyên tử (như  NO 2.
- CH 3 CH 2 CH.
- CH 2 = CH  CH = CH 2 : 1,3 - butađien.
- Là phản ứng trong đó nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) bị thay thế bởi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác..
- Là phản ứng trong đó phân tử của một chất cộng hợp vào liên kết đôi hoặc liên kết ba trong phân tử của chất khác..
- Khi các phân tử chất hữu cơ chứa các nối đôi, nối ba bất đối xứng (tức là các nguyên tử cacbon ở nối đôi, nối ba liên kết với các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau) tham gia phản ứng cộng hợp với các tác nhân cũng có cấu tạo bất đối xứng thì phần dương của tác nhân sẽ liên kết với C âm hơn, nghĩa là C liên kết với nhiều nguyên tử H hơn, còn phần âm của tác nhân sẽ liên kết với C dương hơn, tức là C liên kết với ít nguyên tử H hơn..
- b) Phản ứng với oxi hoá nhóm chức hoặc oxi hoá liên kết kép (oxi hoá không hoàn toàn)..
- Điều kiện để các monome tham gia phản ứng trùng hợp là phân tử phải có liên kết kép hoặc có vòng không bền..
- Điều kiện để các monome tham gia phản ứng trùng ngưng là phân tử phải có ít nhất 2 nhóm chức hoặc 2 nguyên tử linh động có thể tách khỏi phân tử..
- CH 3  CH 2  CH 2  Cl b) Phân loại.
- Quy ước: Trong liên kết  (C  H) nguyên tử H có I = O.
- Hiệu ứng này giải thích sự thay đổi tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ có nhóm thế: Nhóm thế C làm tăng độ phân cực của liên kết O  H, do đó làm tăng tính axit..
- Ví dụ các nguyên tử H có vị trí ortho và para trong phân tử phenol dễ bị thế do hiệu ứng +C gây ra bởi oxi của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí này cao hơn.

Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn
hoặc xem Tóm tắt