- Hiđrocacbon thơm (Aren). - Các hiđrocacbon thơm quen thuộc như benzen (C 6 H 6. - Ngoài ra, có các aren mạch nhánh không no như stiren C 6 H 5 - CH = CH 2 , phenylaxetilen C 6 H 5 - C º CH,…hoặc có nhiều nhân benzen như naphtalen, antraxen.. - Hiđrocacbon thơm điển hình là benzen.. - Phân tử benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều. - Mỗi nguyên tử C trong phân tử benzen tham gia 3 liên kết d với 2C bên cạnh và H nhờ 3 obitan lai hoá sp 2 nên tất cả các nguyên tử C và H đều nằm trên cùng mặt phẳng. - Còn mối liên kết thứ 4 (liên kết p) được tạo nên nhờ obitan 2p có trục vuông góc với mặt phẳng phân tử. - Khoảng cách giữa các nguyên tử C trong phân tử là bằng nhau nên mây electron p của nguyên tử C xen phủ đều với 2 mây electron 2p của 2 nguyên tử C bên cạnh, do đó trong phân tử benzen không hình thành 3 liên kết p riêng biệt mà là một hệ liên kết p thống nhất gọi là hệ liên hợp thơm, quyết định những tính chất thơm đặc trưng của nhân benzen. - Gốc hiđrocacbon thơm. - Khi tách bớt 1H khỏi phân tử benzen ta được gốc phenyl C 6 H 5. - Khi tách bớt 1H khỏi nguyên tử C trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm ta được gốc aryl.. - Vì các liên kết C - C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí.. - Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguyên tử C (một đỉnh lục giác gọi là đồng phân meta (viết tắt là m-) hoặc 1, 3.. - Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt là p-) hoặc 1, 4.. - Tính chất hoá học của benzen.. - Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, trong đó phản ứng thế đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen rất bền. - a) Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở.. - Với halogen nguyên chất (Cl 2 , Br 2 ) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường có vỏ bào sắt xúc tác:. - Phản ứng nitro hoá: Với HNO 3 bốc khói, có mặt H 2 SO 4 đặc, đun nóng nhẹ.. - Phản ứng với H 2 SO 4 đặc. - Phản ứng với dẫn xuất halogen. - b) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở.. - Tính chất hoá học của các đồng đẳng benzen a) Phản ứng thế. - Thế trên nhân benzen. - Phản ứng thế trên nhân benzen của các đồng đẳng phụ thuộc vào ảnh hưởng của nhóm thế có sẵn đối với nhân benzen. - Khi trên nhân benzen đã có nhóm thế đẩy electron như - NH 2. - Ví dụ phân tử toluen C 6 H 5 - CH 3. - Khi trên nhân benzen có nhóm thế hút electron như - NO 2. - Ví dụ ở phân tử C 6 H 5 - NO 2. - Sau đây là phản ứng thế của Br 2 ứng với 2 trường hợp trên.. - b) Phản ứng oxi hoá:. - Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO 4 ) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực tiếp với nhân benzen:. - b) Điều chế các hiđrocacbon thơm khác. - Giới thiệu một số hiđrocacbon thơm. - Ngoài các tính chất của hiđrocacbon thơm còn có phản ứng tách H 2. - c) Stiren C 6 H 5 - CH = CH 2 là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 145 o C). - Dễ tham gia phản ứng cộng ở nối đôi của mạch nhánh.. - Phản ứng trùng hợp xảy ra rất dễ dàng khi có mặt chất xúc tác:. - e) Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen.
Xem thử không khả dụng, vui lòng xem tại trang nguồn hoặc xem
Tóm tắt