- Phản ứng thế (phản ứng clo hóa, brom hóa, nitro hóa) Phương pháp giải. - Những lưu ý khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng thế của hiđrocacbon thơm. - Phản ứng clo hóa, brom hóa (t o , Fe) hoặc phản ứng nitro hóa (t o , H 2 SO 4 đặc) đối với hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen.. - Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng benzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với brom).. - Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu đượ ờng là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.. - Các ví dụ minh họa. - Ví dụ 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C 6 H 6 tác dụng hết với Cl 2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là. - 78 = Phương trình phản ứng. - Vậy khối lượng clobenzen thu được là gam.. - Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 1 mol C 6 H 6 và 1,5 mol Cl 2 . - Sau phản ứng thu được chất gì ? bao nhiêu mol. - phản ứng tạo ra hỗn hợp hai sản phẩm là C 6 H 5 Cl và C 6 H 4 Cl 2. - Phương trình phản ứng : Phương trình phản ứng. - Theo giả thiết ta có : x y 1 x 0,5 x 2y 1,5 y 0,5. - Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol C 6 H 5 Cl . - Ví dụ 3: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là C 3 H 2 Br và M = 236. - Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C 6 H 6 và Br 2 (xúc tác Fe).. - Do đó công thức phân tử của X là C 6 H 4 Br 2. - Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C 6 H 6 và Br 2 (xúc tác Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là o- đibrombenzen hoặc p-đibrombenzen.. - Ví dụ 4: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56%.. - Biết khi X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. - Tên của X là. - Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của X là C n H 2n-6 (n >. - Theo giả thiết ta có : 12n 90,56. - Vậy X có công thức phân tử là C 8 H 12 . - Vì X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất nên tên của X là: 1,4-đimetylbenzen.. - Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam H 2 O. - Trong phân tử X có vòng benzen. - Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của X là C x H y. - Phương trình phản ứng. - Theo (1) và giả thiết ta có : a y a x 2. - Vậy công thức đơn giản nhất của X là C 2 H 3 , công thức phân tử của X là (C 2 H 3 ) n . - 6,4 ⇒ n = 6 ⇒ công thức phân tử của X là C 12 H 18. - Ví dụ 6: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen với hỗn hợp gồm HNO 3 đặc và H 2 SO 4 đặc, trong điều kiện đun nóng. - Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng. - Theo phương trình và giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là. - Ví dụ 7: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC. - Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro này được 0,07 mol N 2 . - Đặt công thức phân tử trung bình của hai hợp chất nitro là 6 2. - C H − (NO ) Sơ đồ phản ứng cháy. - Theo (1) và theo giả thiết ta có : n 14,1. - Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC nên phân tử của chúng hơn kém nhau một nhóm -NO 2 . - Căn cứ vào giá trị số nhóm –NO 2 trung bình là 1,4 ta suy ra hai hợp chất nitro có công thức là C 6 H 5 NO 2 và C 6 H 4 (NO 2 ) 2. - Ví dụ 8: Nitro hoá bezen thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ X và Y, trong đó Y nhiều hơn X một nhóm –NO 2 . - Đốt cháy hoàn toàn 12,75 gam hỗn hợp X, Y thu được CO 2 , H 2 O và 1,232 lít N 2 (đktc). - Công thức phân tử và số mol X trong hỗn hợp là. - n + Theo (1) và theo giả thiết ta có : n 12, 75. - Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro hơn kém nhau một nhóm –NO 2 . - Căn cứ vào giá trị số nhóm –NO 2 trung bình là 1,1 ta suy ra hai hợp chất X và Ycó công thức là C 6 H 5 NO 2 và C 6 H 4 (NO 2 ) 2. - Phản ứng trùng hợp. - Ví dụ 10: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được hỗn hợp X gồm polistiren và stiren (dư). - Vậy số mol stiren tham gia phản ứng trùng hợp là 0,075 mol, hiệu suất phản ứng trùng hợp là 0,075. - Ví dụ 11: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren. - Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là. - Hướng dẫn giải Sơ đồ phản ứng. - Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren với hiệu suất 80% là : x n. - Phản ứng oxi hóa. - Những lưu ý khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng oxi hóa hiđrocacbon thơm. - Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : Benzen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4 , các đồng đẳng của benzen bị oxi hóa bởi KMnO 4 khi đun nóng. - Ví dụ. - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn : Trong phản ứng oxi hóa hoàn toàn benzen và các đồng. - Ví dụ 12: Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu lít dung dịch KMnO 4. - Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng.. - Theo phương trình và giả thiết ta có : n KMnO mol. - Ví dụ 13: Đốt cháy hết m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam H 2 O và 7,728 lít CO 2 (đktc). - Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là : C H n 2n 6 − Theo giả thiết ta có. - Khối lượng của hai chất A, B là : m = m C + m H . - Phương trình phản ứng : C H n 2n 6. - H 2 O (1) Theo phương trình phản ứng ta thấy tổng số mol của hai chất A, B là. - Ví dụ 14: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 gam H 2 O và V lít CO 2. - Giá trị của V là. - Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là. - C H − Phương trình phản ứng. - H 2 O (1) Theo giả thiết ta có. - Vậy thể tích CO 2 thu được là lít.. - Ví dụ 15: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H 2 O và 30,36 gam CO 2 . - Công thức phân tử của A và B lần lượt là. - Đặt công thức phân tử trung bình của A và B là : C H n 2n 6 − Phương trình phản ứng. - Vậy Công thức phân tử của A và B lần lượt là C 8 H 10 và C 9 H 12 . - Ví dụ 16: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO 2 và H 2 O với. - A có công thức phân tử là. - Từ giả thiết. - A có thể có hoặc không có oxi, đặt công thức phân tử của A là C x H x O y . - 4 − 2 Theo (1) và giả thiết ta có : 5x y. - Vậy công thức phân tử của A là C 8 H 8 . - Hóa – Trường THPT Chuyên Hùng Vương – Phú Thọ Ví dụ 17: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X cho CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ mol 1,75 : 1 về thể tích.. - Hướng dẫn giải Theo giả thiết đốt cháy hoàn toàn X cho. - Đặt công thức phân tử của X là (C 7 H 8 ) n . - Theo giả thiết ta có. - Vậy công thức phân tử của X là C 7 H 8. - Ví dụ 18: A, B, C là ba chất hữu cơ có %C, %H (theo khối lượng) lần lượt là 92,3% và 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng là 1: 2 : 3. - Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng. - Khối lượng bình tăng hoặc giảm bao nhiêu gam. - Khối lượng dung dịch tăng hoặc giảm bao nhiêu gam. - Theo giả thiết ta thấy A, B, C có cùng công thức đơn giản nhất.. - Công thức đơn giản nhất của A, B, C là CH.. - Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì xảy ra phản ứng : CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 + H 2 O (2). - Khối lượng bình nước vôi trong tăng bằng tổng khối lượng của CO 2 và H 2 O . - Khối lượng kết tủa bằng gam. - Như vậy khối lượng kết tủa tách ra khỏi dung dịch lớn hơn khối lượng nước và CO 2 nên khối lượng dung dịch giảm là gam.